5-(2-乙酰氧基乙基)-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 | 19156-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(2-乙酰氧基乙基)-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 甲酸乙酯5-(2-乙酰氧乙基)-4-甲基噻吩-3-羧酸
• 英文名称: Ethyl 5-(2-acetoxyethyl)-4-methylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(2-acetoxyethyl)-4-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-2-ω-acetoxyethyl-3-methyl-4-thiophencarboxylat；ethyl 5-(2-acetyloxyethyl)-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 19156-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: SPUUEXVZSDWXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-乙酰氧基乙基)-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Enamine
  参考文献：
  名称：

  3-脱氮杂硫胺和氧硫胺酮焦磷酸盐作为丙酮酸脱氢酶复合物抑制剂和体外HeLa细胞生长的效率差异

  摘要：

  摘要 氧胺（OT）和3-脱氮硫胺（DAT）是硫胺的抗代谢物。研究的目的是比较OT和DAT焦磷酸盐（-PP）对哺乳动物丙酮酸脱氢酶复合物（PDHC）动力学和HeLa细胞体外培养的影响。动力学研究表明，3-脱氮杂胺焦磷酸（DATPP）是PDHC的竞争性抑制剂（K i = 0.0026μM）比OTPP（K i = 0.025μM）强得多。两个K i 值都比K m低得多硫胺素焦磷酸（0.06μM）。但是，在HeLa细胞培养的培养基中添加DATPP不会影响细胞的生长速度，并且对细胞的活力没有显着影响，而OTPP和OT则显示出显着的细胞抑制作用。硫胺素类抗维生素在体外对细胞生长的影响上的差异可能是由于理化性质的差异以及DAT跨细胞膜转运的困难。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1844681
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 亚硝酸特丁酯 、 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(2-乙酰氧基乙基)-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deazathiamine

  摘要：

  描述了脱氮硫胺的有效十步合成。该合成从市售的 α-乙酰基-γ-丁内酯开始，通过关键的氨基噻吩 6 的脱氨基进行。噻吩的 Gewald 合成显示出与此处使用的不对称酮的异构产物的混合物，因此修改后的程序得到开发了单一异构体。

  DOI：

  10.1039/b006962k

文献信息

• Non-charged thiamine analogs as inhibitors of enzyme transketolase
  作者：Allen A. Thomas、J. De Meese、Y. Le Huerou、Steven A. Boyd、Todd T. Romoff、Steven S. Gonzales、Indrani Gunawardana、Tomas Kaplan、Francis Sullivan、Kevin Condroski、Joseph P. Lyssikatos、Thomas D. Aicher、Josh Ballard、Bryan Bernat、Walter DeWolf、May Han、Christine Lemieux、Darin Smith、Solly Weiler、S. Kirk Wright、Guy Vigers、Barb Brandhuber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.098

  日期：2008.1

  Inhibition of the thiamine-utilizing enzyme transketolase (TK) has been linked with diminished tumor cell proliferation. Most thiamine antagonists have a permanent positive charge on the B-ring, and it has been suggested that this charge is required for diphosphorylation by thiamine pyrophosphokinase (TPPK) and binding to TK. We sought to make neutral thiazolium replacements that would be substrates for TPPK, while not necessarily needing thiamine transporters (ThTr1 and ThTr2) for cell penetration. The synthesis, SAR, and structure-based rationale for highly potent non-thiazolium TK antagonists are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Differences in the efficiency of 3-deazathiamine and oxythiamine pyrophosphates as inhibitors of pyruvate dehydrogenase complex and growth of HeLa cells <i>in vitro</i>
  作者：Ewa Grabowska、Magdalena Czerniecka、Urszula Czyżewska、Aneta Zambrzycka、Zenon Łotowski、Adam Tylicki

  DOI：10.1080/14756366.2020.1844681

  日期：2021.1.1

  Abstract Oxythiamine (OT) and 3-deazathiamine (DAT) are the antimetabolites of thiamine. The aim of study was to compare the effects of OT and DAT pyrophosphates (-PP) on the kinetics of mammalian pyruvate dehydrogenase complex (PDHC) and the in vitro culture of HeLa cells. The kinetic study showed that 3-deazathiamine pyrophosphate (DATPP) was a much stronger competitive inhibitor (Ki = 0.0026 μM)

  摘要 氧胺（OT）和3-脱氮硫胺（DAT）是硫胺的抗代谢物。研究的目的是比较OT和DAT焦磷酸盐（-PP）对哺乳动物丙酮酸脱氢酶复合物（PDHC）动力学和HeLa细胞体外培养的影响。动力学研究表明，3-脱氮杂胺焦磷酸（DATPP）是PDHC的竞争性抑制剂（K i = 0.0026μM）比OTPP（K i = 0.025μM）强得多。两个K i 值都比K m低得多硫胺素焦磷酸（0.06μM）。但是，在HeLa细胞培养的培养基中添加DATPP不会影响细胞的生长速度，并且对细胞的活力没有显着影响，而OTPP和OT则显示出显着的细胞抑制作用。硫胺素类抗维生素在体外对细胞生长的影响上的差异可能是由于理化性质的差异以及DAT跨细胞膜转运的困难。
• Synthesis of 3-deazathiamine
  作者：Daniel Hawksley、David A. Griffin、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/b006962k

  日期：——

  An efficient ten-step synthesis of deazathiamine is described. The synthesis starts from commercially available α-acetyl-γ-butyrolactone and proceeds via deamination of the key aminothiophene 6. The Gewald synthesis of thiophenes is shown to give a mixture of isomeric products with the unsymmetric ketone used here and so a modified procedure giving a single isomer is developed.

  描述了脱氮硫胺的有效十步合成。该合成从市售的 α-乙酰基-γ-丁内酯开始，通过关键的氨基噻吩 6 的脱氨基进行。噻吩的 Gewald 合成显示出与此处使用的不对称酮的异构产物的混合物，因此修改后的程序得到开发了单一异构体。