1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylic acid | 60656-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benz[g]indazole-3-carboxylic acid；1-Phenyl-4,5-dihydro-1H-benz[g]indazol-3-carbonsaeure；1-Phenyl-4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carboxylic acid；1-Phenyl-4,5-dihydrobenzo[g]indazole-3-carboxylic acid
• CAS: 60656-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QLCDOYKHCZPUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  520.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-Phenyl-4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]腈亚胺与酰胺的环加成反应：一种功能化的吡唑啉和吡唑的方法

  摘要：

  已经建立了一种有效的[3 + 2]与酰胺共生的腈亚胺环加成反应。在非常温和的条件下，以中等至良好的收率（高达96％）获得了多种官能化的吡唑啉衍生物（53个实例）。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过一锅法将产品实际转化为有用的吡唑，并且该协议的可扩展性突出了此合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02244
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]腈亚胺与酰胺的环加成反应：一种功能化的吡唑啉和吡唑的方法

  摘要：

  已经建立了一种有效的[3 + 2]与酰胺共生的腈亚胺环加成反应。在非常温和的条件下，以中等至良好的收率（高达96％）获得了多种官能化的吡唑啉衍生物（53个实例）。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过一锅法将产品实际转化为有用的吡唑，并且该协议的可扩展性突出了此合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02244

文献信息

• 4,5-DIHYDRO- 1H]-BENZ g]INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP1002797A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  4,5-Dihydro-[1H]-benz[g]indazole-3-carboxylic acid derivatives represented by the following formula, or their salts, have excellent antagonism to endothelin receptors and are useful as preventives or remedies for diseases such as hypertension, angina pectoris, myocardial infarction, brain infarction, cerebrovascular contraction, renal insufficiency, hepatic dysfunction, arteriosclerosis and post-PTCA restenosis. wherein Ar represents an optionally substituted aryl group, and R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted cycloalkyl group or an optionally substituted heterocyclic group.

  下式所代表的 4,5-二氢-[1H]-苯并[g]吲唑-3-羧酸衍生物或其盐类对内皮素受体具有极好的拮抗作用，可作为高血压、心绞痛、心肌梗塞、脑梗塞、脑血管收缩、肾功能不全、肝功能障碍、动脉硬化和 PTCA 术后再狭窄等疾病的预防或治疗药物。 其中 Ar 代表任选取代的芳基，R1 代表氢原子、任选取代的低级烷基、任选取代的芳基、任选取代的环烷基或任选取代的杂环基。
• v. Auwers; Enbergs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 134, p. 97,102, 103
  作者：v. Auwers、Enbergs

  DOI：——

  日期：——
• HAMILTON R. W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 545-553
  作者：HAMILTON R. W.

  DOI：——

  日期：——
• US5420141A
  申请人：——

  公开号：US5420141A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5607958A
  申请人：——

  公开号：US5607958A

  公开（公告）日：1997-03-04