methyl-[O2-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside] | 908576-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[O2-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: methyl-[O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O²-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosid]
• CAS: 908576-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈S
• 分子量: 348.374
• InChiKey: XHRVVAIFYNNIDS-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O2-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside] 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 甲基3-氨基-3-脱氧-beta-D-阿卓吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Bodycote et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 151,153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 作用下， 生成 methyl-[O2-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Bodycote et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 151,153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE PRODUCTS OF THE PREVOST REACTION ON <scp>D</scp>-GLUCAL TRIACETATE
  作者：R. U. Lemieux、S. Levine

  DOI：10.1139/v62-296

  日期：1962.10.1

  The compound reported by Stanek and Schwarz (Collection Czechoslov. Chem. Communs. 20, 42 (1955)) to be 1-O-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-α-D-glucopyranose triacetate is actually an approximately equimolar mixture of 1-O-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-β-D-glucopyranose triacetate and the stereoisomer with the α-D-manno configuration. Methanolysis of these compounds yielded methyl 2-iodo-2-deoxy-β-D-glucopyranoside and methyl 2-iodo-2-deoxy-α-D-manno-pyranoside, respectively. Hydrogenolysis of the latter iodoglycosides using a palladium catalyst gave near-quantitative yields of the corresponding methyl 2-deoxy-D-glucopyranosides. Several other properties of the iodides are reported.

  Stanek和Schwarz在《捷克斯洛伐克化学通讯集》（1955年，第20卷，第42页）中报道的化合物被认为是1-O-苯甲酰基-2-碘-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖醇三乙酸酯，实际上是1-O-苯甲酰基-2-碘-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖醇三乙酸酯和具有α-D-曼诺构型的立体异构体的近似等摩尔混合物。对这些化合物进行甲醇解后，分别得到了甲基2-碘-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖苷和甲基2-碘-2-脱氧-α-D-曼诺吡喃糖苷。使用钯催化剂对后者的碘代糖苷进行氢解反应，可得到相应的甲基2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，收率接近定量。报道了碘化物的几个其他性质。
• 229. The conversion of d-glucose into d-idose
  作者：W. H. G. Lake、S. Peat

  DOI：10.1039/jr9390001069

  日期：——
• 62. Some new substituted glucosides
  作者：Thelma M. Reynolds

  DOI：10.1039/jr9330000223

  日期：——
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 154,156
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——