1-(3-bromobenzyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(3-bromobenzyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole；1-[(3-Bromophenyl)methyl]-2-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂
• 分子量: 363.256
• InChiKey: AYRRGDXATGPLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromobenzyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-phenyl-1-(3-(1-piperazinyl)benzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑类MK2变构抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种苯并咪唑类化合物，尤其涉及一种可作为新型的MK2变构抑制剂的苯并咪唑类化合物，以及它的制备方法和应用。该化合物为通式(I)所述的化合物，其中：通式(I)中R1是苯基或含有1～2个氮原子或1个硫原子或1个氧原子等杂原子的五元或六元芳香杂环。R2可以是氢、甲基、甲氧基、三氟甲基或卤素。R3是哌嗪基或取代哌嗪基，取代哌嗪基的取代基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基等；也可以是含有氮原子、硫原子、氧原子中的1个或2个杂原子的五元环或六元环；还可以是‑(CH2)n‑OH、‑(CH2)n‑NH2，n＝3～5。本发明提供的苯并咪唑类MK2变构抑制剂(I)可用于制备抗多发性骨髓瘤药物。

  公开号：

  CN114560813B
• 作为产物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,2-二胺 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-bromobenzyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基邻苯二胺的DDQ氧化的分子内脱氢偶联反应合成1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131474