3-phenyl-1,2,4-triazolo<3,4-c>pyrimido<4,5-b>tetrahydrobenzothiophene | 81154-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,4-triazolo<3,4-c>pyrimido<4,5-b>tetrahydrobenzothiophene
• 英文别名: 3-phenyl-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine；3-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine；3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-c]pyrimido[4,5-b]tetrahydrobenzothiophene；5-phenyl-10-thia-3,4,6,8-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2,4,7,11(16)-pentaene
• CAS: 81154-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄S
• 分子量: 306.391
• InChiKey: WPOMYHMEEYKBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-肼基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并-[2,3-d]嘧啶 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-phenyl-1,2,4-triazolo<3,4-c>pyrimido<4,5-b>tetrahydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Ram; Pandey; Vlietinck, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, # 7, p. 1277 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, molecular modeling and anticancer evaluation of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as inhibitors of topoisomerase II
  作者：Souad A. El-Metwally、Ali K. Khalil、Wael M. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103492

  日期：2020.1

  Synthesis of 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 1 and its functionalized reactions as nucleophile with various electrophilic reagents were performed through facile methods to yield different cyclic and acyclic derivatives (2-17). The structures of the newly synthesized compounds were established by their elemental analysis and spectral data. Derivatives

  4-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶1的合成及其官能化反应用各种亲电试剂通过简便的方法进行操作，以生成不同的环状和非环状衍生物（2-17）。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。除母体化合物1外，衍生物4、14、16和17对HepG2和MCF7的IC50为〜4-10 µM，并被选择作进一步研究。所有衍生物对正常成纤维细胞WI38均具有较高的IC50值（> 60 µM），表明对癌细胞系具有选择性。衍生物4、14和17将p53的表达上调约3-4倍。所有衍生物均导致执行性caspase 3的表达显着增加约3倍，且裂解的caspase 3活性显着升高。化合物1和衍生物16引起的胱天蛋白酶3表达的升高并不伴随着p53表达的增加或裂解的胱天蛋白酶3活性的增加。这两个硫代嘧啶可能直接作用于半胱天冬酶3。衍生物17在降低Topo
• Simple oxidation of pyrimidinylhydrazones to triazolopyrimidines and their inhibition of Shiga toxin trafficking
  作者：Lucie J. Guetzoyan、Robert A. Spooner、J. Michael Lord、Lynne M. Roberts、Guy J. Clarkson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.007

  日期：2010.1

  The oxidative cyclisation of a range of benzothieno[2,3-d]pyrimidine hydrazones (7a-j) to the 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines (8a-j) catalysed by lithium iodide or to the 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines (10a-j) with sodium carbonate is presented. A complementary synthesis of the 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines starting from the amino imine 11 is also reported. The effect of these compounds on Shiga toxin (STx) trafficking in HeLa cells and comparison to the previously reported Exo2 is also detailed (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved
• RAM, VISHNU, J.;PANDEY, HASHI, KESH;VLIETINCK, A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 7, 1277-1280
  作者：RAM, VISHNU, J.、PANDEY, HASHI, KESH、VLIETINCK, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Ram; Pandey; Vlietinck, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, # 7, p. 1277 - 1280
  作者：Ram、Pandey、Vlietinck

  DOI：——

  日期：——