(E)-4-(2-benzylidenehydrazineyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-benzylidenehydrazineyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: Benzaldehyde N-(5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazone；N-[(E)-benzylideneamino]-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄S
• 分子量: 308.407
• InChiKey: HDYWBJKAYZQZAG-KEBDBYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-benzylidenehydrazineyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAM, VISHNU, J.;PANDEY, HASHI, KESH;VLIETINCK, A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 7, 1277-1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(2-benzylidenehydrazineyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于 Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate 的新型乳腺癌细胞凋亡诱导剂的发现：合成、体外和体内活性评估

  摘要：

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至

  DOI：

  10.3390/molecules25112523