Ethyl 2-amino-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)propanoate | 168966-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-amino-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 168966-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: XPGLAHRTJKPQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 tert-butyl N-[1-(3-amino-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 2-amino-3-(5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of Benzolactams with Alkyl Substituents at Various Positions.

  摘要：

  我们合成了在不同位置上具有疏水取代基的苯内酰胺，作为(-)-苯内酰胺-V8-310（(-)-BL-V8-310，1）的类似物，它再现了远志素的活性构象和生物活性。结构-活性数据表明，C-2 和 C-9 之间疏水区域的存在以及 C-8 处的立体因子对生物活性的出现起着关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.424

文献信息

• Clarification of the Binding Mode of Teleocidin and Benzolactams to the Cys2 Domain of Protein Kinase Cδ by Synthesis of Hydrophobically Modified, Teleocidin-Mimicking Benzolactams and Computational Docking Simulation
  作者：Yasuyuki Endo、Shunji Takehana、Michihiro Ohno、Paul E. Driedger、Silvia Stabel、Miho Y. Mizutani、Nobuo Tomioka、Akiko Itai、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm970704s

  日期：1998.4.1

  structures and the activities of these compounds has attracted much attention because of the marked structural dissimilarities. The benzolactam 5, with an eight-membered lactam ring and benzene ring instead of the nine-membered lactam ring and indole ring of teleocidins, reproduces the active ring conformation and biological activities of teleocidins. Herein we describe the synthesis of benzolactams with

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-
• Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of Benzolactams with Alkyl Substituents at Various Positions.
  作者：Yasuyuki ENDO、Michihiro OHNO、Shunji TAKEHANA、Paul E. DRIEDGER、Silvia STABEL、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.45.424

  日期：——

  We synthesized benzolactams with hydrophobic substituents at various positions as analogs of (-)-benzolactam-V8-310 ((-)-BL-V8-310, 1) which reproduces the active conformation and biological activity of teleocidins. Structure-activity data indicate that the existence of a hydrophobic region between C-2 and C-9, and the steric factor at C-8 play critical roles in the appearance of biological activities.

  我们合成了在不同位置上具有疏水取代基的苯内酰胺，作为(-)-苯内酰胺-V8-310（(-)-BL-V8-310，1）的类似物，它再现了远志素的活性构象和生物活性。结构-活性数据表明，C-2 和 C-9 之间疏水区域的存在以及 C-8 处的立体因子对生物活性的出现起着关键作用。