(2S)-2-[4-decyl-2-[3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-methylanilino]-3-methylbutanoic acid | 1027901-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[4-decyl-2-[3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-methylanilino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1027901-29-6
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₅
• 分子量: 520.753
• InChiKey: GHSNVMFZRIBCCT-GPNIZQGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[4-decyl-2-[3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-methylanilino]-3-methylbutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[2-(2-amino-3-hydroxypropyl)-4-decyl-N-methylanilino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(5-decyl-2-formamidophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[4-decyl-2-[3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-methylanilino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of Benzolactams with Alkyl Substituents at Various Positions.

  摘要：

  我们合成了在不同位置上具有疏水取代基的苯内酰胺，作为(-)-苯内酰胺-V8-310（(-)-BL-V8-310，1）的类似物，它再现了远志素的活性构象和生物活性。结构-活性数据表明，C-2 和 C-9 之间疏水区域的存在以及 C-8 处的立体因子对生物活性的出现起着关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.424