methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trifyl-α-D-mannopyranoside | 329307-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trifyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 329307-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃O₈S
• 分子量: 504.481
• InChiKey: GSOPZDIBBVOUEM-FLMUUJIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trifyl-α-D-mannopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些2-和4-O-triflylglycopyranosides与MeLi，t-BuOK和吡啶的反应。

  摘要：

  作为我们先前对碳水化合物的二次三氟甲磺酸酯的工作的扩展[El Nemr，A .; Tsuchiya，T。四面体Lett。1995，36，7665-7668。El Nemr，A .；Tsuchiya，T .; 小林（Y.Carbohydr）。Res。1996，293，31-59。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，301，77-87。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，303，267-281]，几种甲基2-和4-O-三配基-D-糖吡喃糖苷与MeLi（强碱），t-BuOK（中度强碱）和吡啶（弱碱）的反应模式为经过研究。本文介绍了3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-三配基-D-葡萄糖和-甘露吡喃糖苷与MeLi的反应，主要通过α-消除反应生成相应的2-C-甲基衍生物，用t-BuOK通过β-消除作用或2脱屑基2-ol产生2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00291-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trifyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些2-和4-O-triflylglycopyranosides与MeLi，t-BuOK和吡啶的反应。

  摘要：

  作为我们先前对碳水化合物的二次三氟甲磺酸酯的工作的扩展[El Nemr，A .; Tsuchiya，T。四面体Lett。1995，36，7665-7668。El Nemr，A .；Tsuchiya，T .; 小林（Y.Carbohydr）。Res。1996，293，31-59。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，301，77-87。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，303，267-281]，几种甲基2-和4-O-三配基-D-糖吡喃糖苷与MeLi（强碱），t-BuOK（中度强碱）和吡啶（弱碱）的反应模式为经过研究。本文介绍了3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-三配基-D-葡萄糖和-甘露吡喃糖苷与MeLi的反应，主要通过α-消除反应生成相应的2-C-甲基衍生物，用t-BuOK通过β-消除作用或2脱屑基2-ol产生2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00291-3