methyl 2-deoxy-2-iodo-α-D-altropyranoside | 71019-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-iodo-α-D-altropyranoside
• 英文别名: Methyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-altropyranosid
• CAS: 71019-18-6
• 化学式: C₇H₁₃IO₅
• 分子量: 304.082
• InChiKey: JWTDYXVPXVELFD-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-iodo-α-D-altropyranoside 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methyl-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A novel mode of reductive elimination from a 2-deoxy-2-iodo-α-d-altropyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80995-7

文献信息

• Electron spin resonance spectroscopic investigation of carbohydrate radicals. Part 3. Conformation in deoxypyranosan-2-, -3-, and -4-yl radicals
  作者：Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann、Kay Stefan Gröninger、Tom Witzel、Bernd Giese

  DOI：10.1039/p29860001461

  日期：——

  E.s.r. spectra of C-2, -3, and -4 carbohydrate free radicals, generated regiospecifically by halogen abstraction from acylated deoxyhexopyranoses are recorded in benzene solution. Analysis of the hyperfine splittings reveals the retention of 4C1 chair conformation of the parent compounds in the radicals.

  在苯溶液中记录了C-2，-3和-4碳水化合物自由基的Esr光谱，这些自由基是由卤素从酰化的脱氧己基吡喃糖中提取出来的区域特异性地产生的。对超细分裂的分析表明，自由基中母体化合物的4 C 1椅构象得以保留。