(αZ)-5-chloro-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]imino]-4-thiazoleacetic acid | 604002-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (αZ)-5-chloro-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]imino]-4-thiazoleacetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[5-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetic acid
• CAS: 604002-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃O₇S
• 分子量: 435.886
• InChiKey: XDLYAWDXHZECGY-JMIUGGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αZ)-5-chloro-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]imino]-4-thiazoleacetic acid 、 3-methylbut-2-enyl (1R,4R,5R,8R)-4-amino-3,10-dioxo-11-oxa-6-thia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undecane-1-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种对碳青霉烯类耐药肠杆菌具有强抗菌活性的新型三环 β-内酰胺：合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列三环 β-内酰胺并进行了体外评价对耐碳青霉烯肠杆菌 (CRE) 的抗菌活性。从报道的三环 β-内酰胺开始，该三环 β-内酰胺将具有 γ-内酯环的头孢菌素骨架与羧酸基团结合起来，据报道，这是 Lactivicin 的独特部分结构，我们确定了对所有测试的 CRE 显示有效抗菌活性的化合物引入亚砜。此外，亚砜引入的三环 β-内酰胺在中性粒细胞减少的小鼠肺部感染模型中也显示出很强的治疗效果。这些结果表明，三环 β-内酰胺骨架在临床使用中将显示出足够的治疗性能，因此可以作为寻找针对 CRE 的新型抗菌剂的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116343
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-chlorothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid 、 2-(氨基氧基)乙酸叔丁酯 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 (αZ)-5-chloro-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]imino]-4-thiazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1489084

  摘要：

  公开号：