(1R,2R,3S,4R)-ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucoheptofurannuronate | 329361-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucoheptofurannuronate
• 英文别名: ethyl 3-O-benzyl-5-(N-benzylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronate；ethyl 3-O-benzyl-5-(benzylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronate；ethyl [3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene]-α-D-gluco-heptofuranuronate；ethyl 3-O-benzyl-5-aminobenzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hept-furanuronate；ethyl (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(benzylamino)propanoate
• CAS: 329361-73-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: AKIYTIMZLMXNHM-PRDVQWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucoheptofurannuronate 在 lithium hydroxide 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-5,6,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octo-1,4-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  在糖衍生的α，β-不饱和酯上的分子间迈克尔加成反应：1-脱氧-D-葡萄糖-和-L-ido-homonojirimycin，1-脱氧-castanospermine和1-deoxy-8a-epi-的合成粟精胺。

  摘要：

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物

  DOI：

  10.1021/jo0010476
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R)-ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucoheptofurannuronate
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATE ADDITION OF AMINES TO SUGAR DERIVED OLEFINIC ESTERS: SYNTHESIS OF GLYCOSYLATED AMINO ESTERS AS DNA TOPOISOMERASE-II INHIBITORS

  摘要：

  Conjugate addition of amines to olefinic esters derived from sugars leading to formation of glycosylated amino esters in a stereoselective manner is described. Some of the synthesized compounds possess DNA topoisomerase-II enzyme inhibitory activities at low concentrations.

  DOI：

  10.1081/car-120016857

文献信息

• A highly expeditious synthesis of a bicyclic iminosugar using the novel key step of [NMM]+[HSO4]− promoted conjugate addition and Mitsunobu reaction
  作者：Virendra Prasad、Dhananjay Kumar、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c3ra23467c

  日期：——

  A simple and highly facile protocol has been developed for the stereoselective synthesis of 1-deoxy-norcastanospermine from readily available D-glucose. N-Methylmorpholinium hydrogen sulphate was seen for the first time as a suitable catalyst for the facile conjugate addition of an amine to a glycosyl olefinic ester. Furthermore, the key step of this strategy is the internal reductive amination of

  已经开发了一种简单且高度容易的方案，用于从现有的立体选择性合成1-deoxy-norcastanospermine的方法 d葡萄糖。N-甲基吗啉硫酸氢首次被认为是将胺容易地共轭加成到糖基烯烃酯中的合适催化剂。此外，该策略的关键步骤是在Mitsunobu反应条件下从糖基β-氨基醇获得的糖基氮杂环丁烷的内部还原胺化。
• Stereocontrolled 1,3-addition reaction of silyl ketene acetal to sugar nitrone: synthesis of d -gluco-homo-1-deoxynojirimycin and l -ido-homo-1-deoxynojirimycin
  作者：Nabendu N Saha、Vijaya N Desai、Dilip D Dhavale

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00981-9

  日期：2001.1

  The 1,3-addition reaction of silyl ketene acetal 6 to d-glucose derived nitrone 7 followed by reductive cleavage of the N–O bond afforded d-gluco- and l-ido-β-amino ester derivatives of 9a and 9b. The diastereoselectivity in addition reaction was improved as well as altered by making use of different Lewis acids. Reduction of the ester group in 9a followed by hydrogenolysis gave amino alcohol 12a.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛6与d-葡萄糖衍生的硝酮7的1，3-加成反应，然后还原性切割N-O键，得到9a和9b的d-葡萄糖和L-氨基-β-氨基酯衍生物。通过使用不同的路易斯酸可以改善和改变加成反应中的非对映选择性。还原9a中的酯基，然后氢解得到氨基醇12a。选择性的N- Cbz保护，水解和分子内还原胺化作用提供了d-葡萄糖-homo-1-deoxynojirimycin 1d。类似地，β-氨基酯9b转化为l-ido -homo-1-deoxynojirimycin 1c。
• N-Hydroxyethyl-piperidine and -pyrrolidine homoazasugars: preparation and evaluation of glycosidase inhibitory activity
  作者：Dilip D Dhavale、Mohammed M Matin、Tarun Sharma、Sushma G Sabharwal

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00231-1

  日期：2003.7

  mycins 4 and 5 and N-hydroxyethyl-pyrrolidine homoazasugars 6 and 7 with full stereocontrol is being reported. The key step involved is the intermolecular Michael addition of benzylamine to D-glucose derived alpha,beta-unsaturated ester 8 followed by N-alkylation with ethyl bromoacetate. Reduction with LAH, acetylation, hydrogenation and protection with -Cbz group afforded compounds 14a and 14b. Removal

  报道了在完全立体控制下合成N-羟乙基-1-脱氧-homoojirimrimcincins 4和5以及N-羟乙基-吡咯烷高氮天竺葵6和7的有效和实用的策略。涉及的关键步骤是在D-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯8的分子间Michael加成苄胺，然后用溴乙酸乙酯进行N-烷基化。用LAH还原，乙酰化，氢化和用-Cbz基团保护得到化合物14a和14b。除去1，2-丙酮化物官能团，氢化和脱乙酰基化分别得到N-羟乙基-D-葡萄糖-1-脱氧homonojirimycin（4）和N-羟乙基-L-ido-1-deoxyhomonojirimycin（5）。化合物14a和14b乙酰化后，除去1,2-丙酮化物官能团，偏高碘酸钠氧化，氢化和脱乙酰基得到1,4，5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-D-阿拉伯己糖醇（6）和1,4,5-三甲氧基-1,4-亚氨基-N-羟乙基-L-木糖己糖醇（7），分别。使用甜杏仁种子作
• Synthesis, computational study and glycosidase inhibitory activity of polyhydroxylated conidine alkaloids—a bicyclic iminosugar
  作者：Shrihari P. Sanap、Sougata Ghosh、Amit M. Jabgunde、Rahul V. Pinjari、Shridhar P. Gejji、Shailza Singh、Balu A. Chopade、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/c004690f

  日期：——

  that of 1e as a boat B2. The glycosidase inhibitory activities of 1d and 1e such as α-mannosidase, α-glucosidase and α-galactosidase were studied. The α-amylase activity was compared with acarbose. Compound 1d was found to be a moderate inhibitor of glycosidases while 1e was noticed to be a good inhibitor of α-mannosidase and a moderate inhibitor of other glycosidases. These results were substantiated

  新的双环连环亚氨基糖1d和1e合成自d葡萄糖。因此，D-葡萄糖以良好的产率转化为糖β-氨基酸3a和3b。用Mukaiyama试剂对3a / 3b进行单独处理，得到的糖β-内酰胺4a / 4b可以用LiAlH 4 /还原。氯化铝3得到带有糖附属物的氮杂环丁烷5a / 5b。糖氮杂环丁烷5a / 5b的还原氨基环化得到相应的康尼丁亚氨基糖1d / 1e。根据1 H NMR和DFT计算研究，将1d的构象分配为半椅子A2，将1e的构象分配为船B2。这糖苷酶研究了α-甘露糖苷酶，α-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶等1d和1e的抑制活性。将α-淀粉酶活性与阿卡波糖。发现化合物1d是糖苷酶的中度抑制剂，而发现化合物1e是α-甘露糖苷酶的良好抑制剂和其他糖苷酶的中度抑制剂。这些结果通过分子对接研究得到证实，使用什么 IF软件和AUTODOCK 3.0程序。
• Synthesis and Antitubercular Evaluation of Diverse Glycosylated Ureas from D-Glucose
  作者：Neetu Tripathi、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1155/2024/8709672

  日期：2024.2.2

  N, N-disubstituted glycosylated ureas have been synthesized in good-to-excellent yields by 1,4-conjugate addition of amines to glycosylated olefinic esters followed by reaction of resulting glycosyl β-amino esters with diisocyanates. The developed sugar-based molecules were well characterized by extensive standard spectroscopic analysis including NMR (1H, 13C, and DEPT), IR, MS, and elemental analysis

  通过将胺1,4-共轭加成到糖基化烯酯上，然后将所得糖基β-氨基酯与二异氰酸酯反应，以良好至优异的产率合成了N,N-二取代的糖基化脲。所开发的糖基分子通过广泛的标准光谱分析（包括 NMR（1 H、13 C 和 DEPT）、IR、MS 和元素分析）得到了很好的表征，并筛选了其抗结核分枝杆菌( M. Tb. )的生物活性。 ，其中一些表现出有效的抗结核活性。这些分子的设计考虑了参与分枝杆菌细胞壁聚合物生物合成的众所周知的酶抑制剂，并且可以作为先导分子进一步探索，以成功开发潜在的抗结核候选药物。