3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronic acid | 329361-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 329361-75-3
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈
• 分子量: 561.632
• InChiKey: DYGIZDCSXCAGCY-LXRLAABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronic acid 在 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-5,6,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octo-1,4-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  在糖衍生的α，β-不饱和酯上的分子间迈克尔加成反应：1-脱氧-D-葡萄糖-和-L-ido-homonojirimycin，1-脱氧-castanospermine和1-deoxy-8a-epi-的合成粟精胺。

  摘要：

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物

  DOI：

  10.1021/jo0010476
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucoheptofurannuronate 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-benzyl-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  在糖衍生的α，β-不饱和酯上的分子间迈克尔加成反应：1-脱氧-D-葡萄糖-和-L-ido-homonojirimycin，1-脱氧-castanospermine和1-deoxy-8a-epi-的合成粟精胺。

  摘要：

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物

  DOI：

  10.1021/jo0010476