3,4,6-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 2630-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4,6-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3,4,6-trimethyl-1-phenylpyrazolo[4,5-b]pyridine；KJ-01；3,4,6-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；3,4,6-Trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin；1-Phenyl-3,4,6-trimethyl-7-azaindazole；3,4,6-trimethyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 2630-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: FFSUCNQMFARDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  335.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4,6-trimethyl-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并吡啶支架的新杂环化合物的合成及其在MPP +诱导的神经变性中的神经保护潜力的评估。

  摘要：

  包括阿尔茨海默氏病，帕金森氏病和亨廷顿氏病在内的神经退行性疾病影响着全球数百万人。因此，正在开发治疗脑部疾病的几种新方法。本研究的目的是合成潜在的基于吡唑并吡啶衍生物的神经保护性杂环化合物，然后评估它们在人神经母细胞瘤细胞系（SH-SY5Y细胞）中MPP​​ +诱导的神经变性中的作用。通过MTT法测定化合物对细胞存活力的影响，并通过蛋白质印迹技术研究包括bax，Bcl-2，Bcl-xl和caspase-3在内的凋亡相关蛋白的变化。根据MTT分析获得的细胞活力结果，所有合成化合物的浓度为5μM时，化合物对MPP +诱导的SH-SY5Y细胞神经毒性的神经保护作用百分比在20％至30％之间。此外，在新型合成化合物处理后，发现促凋亡蛋白包括bax和caspase-3的下调，并且以剂量依赖的方式观察到了这些作用。我们的结果提供了证据，这些基于吡唑并吡啶衍生物的杂环化合物可能通过抗凋亡途径对多巴胺能神经保护起作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.019
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 乙酰丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,4,6-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶：合成、反应和核磁共振谱

  摘要：

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。

  DOI：

  10.1139/v88-074

文献信息

• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• ——
  作者：N. L. Nam、I. I. Grandberg、V. I. Sorokin

  DOI：10.1023/a:1026106707180

  日期：——
• Buelow, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3405
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——
• TAGDIWALA, PRAKASH V.;RANGNEKAR, DINESH W., J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 38,(1987) N 2, 77-84
  作者：TAGDIWALA, PRAKASH V.、RANGNEKAR, DINESH W.

  DOI：——

  日期：——
• LYNCH, BRIAN MAURICE;KHAN, MISBAHUL AIN;TEO, HUK CHIA;PEDROTTI, FRANCISCO, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, C. 420-428
  作者：LYNCH, BRIAN MAURICE、KHAN, MISBAHUL AIN、TEO, HUK CHIA、PEDROTTI, FRANCISCO

  DOI：——

  日期：——