2-[5-[[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-1H-indol-3-yl]ethylamine | 167845-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-[[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-1H-indol-3-yl]ethylamine
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl ester；[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 167845-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 308.281
• InChiKey: GUJBOPKUKWHUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[5-[[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-1H-indol-3-yl]ethylamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到3-(dimethylaminoethyl)-5-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]indole
  参考文献：
  名称：

  新型2- [5-[[[（三氟甲基）磺酰基]氧基]吲哚基]乙胺的5-HT1D受体激动剂性质及其作为合成中间体的用途。

  摘要：

  2- [5-[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1H-吲哚-3-基]乙胺（18），其N，N-二正丙基（12），N，N-二乙基（13） ，N，N-二甲基（14）衍生物和4- [3- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -1H-吲哚-3-基] -N-（对甲氧基苄基）丙烯酰胺（GR46611 ，19）被合成并测试与克隆的5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ和D2受体的结合亲和力。另外，内在功效被测量为在体外用5-HT1Dα和5-HT1Dβ受体转染的细胞中福司柯林刺激的cAMP的减少。研究的5-取代的吲哚基乙胺对5-HT1D受体表现出激动剂活性，相对于5-HT1Dβ受体，其对5-HT1Dα受体的偏好程度不同。伯胺和N，N-二甲基取代似乎是最适合5-HT1Dα亲和力的。此外，N，N-二乙基（13）和N 与5-HT1Dβ受体相比，N-二甲基（14）衍生物对5-HT1Dα的偏爱性高10-25倍。此

  DOI：

  10.1021/jm9604890
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-phthalimidoethyl)-5-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[5-[[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型2- [5-[[[（三氟甲基）磺酰基]氧基]吲哚基]乙胺的5-HT1D受体激动剂性质及其作为合成中间体的用途。

  摘要：

  2- [5-[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1H-吲哚-3-基]乙胺（18），其N，N-二正丙基（12），N，N-二乙基（13） ，N，N-二甲基（14）衍生物和4- [3- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -1H-吲哚-3-基] -N-（对甲氧基苄基）丙烯酰胺（GR46611 ，19）被合成并测试与克隆的5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ和D2受体的结合亲和力。另外，内在功效被测量为在体外用5-HT1Dα和5-HT1Dβ受体转染的细胞中福司柯林刺激的cAMP的减少。研究的5-取代的吲哚基乙胺对5-HT1D受体表现出激动剂活性，相对于5-HT1Dβ受体，其对5-HT1Dα受体的偏好程度不同。伯胺和N，N-二甲基取代似乎是最适合5-HT1Dα亲和力的。此外，N，N-二乙基（13）和N 与5-HT1Dβ受体相比，N-二甲基（14）衍生物对5-HT1Dα的偏爱性高10-25倍。此

  DOI：

  10.1021/jm9604890