(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl) acetic acid | 1256337-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl) acetic acid
• 英文别名: 2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetic acid；2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1256337-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: OXQVDWZWFHQQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl) acetic acid 在 potassium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/278456

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-吡啶乙腈 在 硫酸 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶修饰肽核酸的合成

  摘要：

  三链体形成肽核酸 (PNA) 需要进行化学修饰，以便在生理 pH 条件下有效地序列特异性识别 DNA 和 RNA。我们的研究小组已开发出 2-氨基吡啶 (M) 作为 C+•GC 三联体中质子化胞嘧啶的有效模拟物。M 修饰的 PNA 具有高结合亲和力和序列特异性，以及有望改善 PNA 应用的生物学特性。该通讯报道了合成程序的优化，该合成程序通过七个步骤得到 PNA M 单体，对柱色谱的需求最少，并且具有良好的产率和高纯度。优化的路线使用廉价的试剂和易于进行的反应，这对于广大的核酸化学家来说将是有用的。还考虑了 M 单体工业合成的未来发展潜力。

  DOI：

  10.1055/a-2191-5774

文献信息

• Triplex‐Forming Peptide Nucleic Acids with Extended Backbones
  作者：Vipin Kumar、Nikita Brodyagin、Eriks Rozners

  DOI：10.1002/cbic.202000432

  日期：2020.12

  PNAs form higher‐stability triple helices with dsRNA than DNA. Structural considerations suggested that extending the PNA backbone by one carbon atom might reverse this preference in favor of DNA; however, experiments disproved this hypothesis. The studies suggested that PNA has an inherent preference for forming A‐form triple‐helical structures and, hence, has higher affinity for RNA than DNA.

  PNA 与 dsRNA 形成比 DNA 稳定性更高的三螺旋。结构考虑表明，将 PNA 主链延长一个碳原子可能会逆转这种偏好，有利于 DNA；然而，实验反驳了这个假设。研究表明，PNA 具有形成 A 型三螺旋结构的内在偏好，因此对 RNA 的亲和力高于 DNA。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR RECOGNITION OF RNA USING TRIPLE HELICAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20140206838A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Peptide nucleic acids containing thymidine and 2-aminopyridine (M) nucleobases formed stable and sequence selective triple helices with double stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M-modified PNA displayed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double stranded RNAs than for the same DNA sequences. Preliminary results suggested that nucleobase-modified PNA could bind and recognize double helical precursors of microRNAs.

  含有胸腺嘧啶和2-氨基吡啶（M）碱基的肽核酸，在生理条件下与双链RNA形成稳定且序列选择性的三联体。M修饰的PNA通过比同一DNA序列高两个数量级的亲和力，显示出独特的RNA选择性。初步结果表明，碱基修饰的PNA可以结合并识别microRNA的双螺旋前体。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Burns Christopher J.

  公开号：US20100292185A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Disclosed herein are α-aminoboronic acids and their derivatives which act as inhibitors of beta-lactamases. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising α-aminoboronic acids and methods of use thereof.

  本文披露了α-氨基硼酸及其衍生物，其作为β-内酰胺酶的抑制剂。本文还披露了包含α-氨基硼酸的药物组合物及其使用方法。
• Triple-Helical Recognition of RNA Using 2-Aminopyridine-Modified PNA at Physiologically Relevant Conditions
  作者：Thomas Zengeya、Pankaj Gupta、Eriks Rozners

  DOI：10.1002/anie.201207925

  日期：2012.12.7

  thymidine and 2‐aminopyridine (M) nucleobases form stable and sequence‐selective triple helices with double‐stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M‐modified PNA showed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double‐stranded RNAs than for the same DNA sequences.

  含有胸苷和 2-氨基吡啶 ( M ) 核碱基的肽核酸在生理相关条件下与双链 RNA 形成稳定且序列选择性的三螺旋。M修饰的 PNA 显示出独特的 RNA 选择性，对双链 RNA 的亲和力比对相同 DNA 序列的亲和力高两个数量级。
• Compositions and methods for recognition of RNA using triple helical peptide nucleic acids
  申请人：The Research Foundation for the State University of New York

  公开号：US10260089B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  Peptide nucleic acids containing thymidine and 2-aminopyridine (M) nucleobases formed stable and sequence selective triple helices with double stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M-modified PNA displayed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double stranded RNAs than for the same DNA sequences. Preliminary results suggested that nucleobase-modified PNA could bind and recognize double helical precursors of microRNAs.

  在生理相关条件下，含有胸苷和 2-氨基吡啶（M）核碱基的肽核酸与双链 RNA 形成了稳定且具有序列选择性的三螺旋。M 修饰的 PNA 对双链 RNA 的亲和力比对相同 DNA 序列的亲和力高两个数量级，显示出独特的 RNA 选择性。初步结果表明，核碱基修饰的 PNA 可以结合并识别 microRNA 的双螺旋前体。