S-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}ethanethioate | 1378536-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}ethanethioate
• 英文别名: S-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl] ethanethioate
• CAS: 1378536-67-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃S
• 分子量: 275.412
• InChiKey: JRCSQFRORDGYBL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}ethanethioate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-aminohexane-1-thiol trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  用于中枢和周围疼痛治疗的新型口服活性双脑啡肽抑制剂（DENKIs）

  摘要：

  保护脑啡肽是响应伤害性刺激而释放的内源性阿片肽，是缓解急性和神经性疼痛的一种创新方法。这是通过抑制两个膜结合的锌金属肽酶，中性溶酶（NEP，EC 3.4.24.11）和氨基肽酶N（APN，EC 3.4.11.2）来抑制它们的酶促降解而实现的。已经设计出两种酶的选择性和有效抑制剂，称为脑啡肽酶，它们可以显着增加脑啡肽的细胞外浓度和半衰期，从而诱导有效的抗伤害感受作用。先前已经开发了几种双脑啡肽酶抑制剂（DENKIs）的化学家族，但缺乏口服活性。我们在这里报告新前药的设计和合成，衍生自将NEP和APN抑制剂通过具有侧链的二硫键结合的NEP和APN抑制剂共同改善口服生物利用度。在针对中枢和/或外周阿片样物质系统的各种疼痛动物模型中评估了它们的药理特性。考虑到它在急性和神经性疼痛中的功效，这些新的DENKI之一，选择19 - IIIa进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm500602h
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-正亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  用于中枢和周围疼痛治疗的新型口服活性双脑啡肽抑制剂（DENKIs）

  摘要：

  保护脑啡肽是响应伤害性刺激而释放的内源性阿片肽，是缓解急性和神经性疼痛的一种创新方法。这是通过抑制两个膜结合的锌金属肽酶，中性溶酶（NEP，EC 3.4.24.11）和氨基肽酶N（APN，EC 3.4.11.2）来抑制它们的酶促降解而实现的。已经设计出两种酶的选择性和有效抑制剂，称为脑啡肽酶，它们可以显着增加脑啡肽的细胞外浓度和半衰期，从而诱导有效的抗伤害感受作用。先前已经开发了几种双脑啡肽酶抑制剂（DENKIs）的化学家族，但缺乏口服活性。我们在这里报告新前药的设计和合成，衍生自将NEP和APN抑制剂通过具有侧链的二硫键结合的NEP和APN抑制剂共同改善口服生物利用度。在针对中枢和/或外周阿片样物质系统的各种疼痛动物模型中评估了它们的药理特性。考虑到它在急性和神经性疼痛中的功效，这些新的DENKI之一，选择19 - IIIa进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm500602h

文献信息

• AGONISTS THAT ENHANCE BINDING OF INTEGRIN-EXPRESSING CELLS TO INTEGRIN RECEPTORS
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20130236434A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A method of enhancing binding of cells to an integrin-binding ligand comprises treating integrin-expressing cells in vitro with an agonist of integrin, wherein the integrin is selected from the group consisting of α4β1, α5β1, α4β7, αvβ3 and αLβ2, and contacting the treated cells with an integrin-binding ligand; integrin agonist compounds having the general formula I; methods of treating integrin-expressing cells with such agonists to enhance binding; and therapeutic methods comprising administering agonist-treated cells or agonist compounds to a mammal.

  一种增强细胞与整合素结合配体的结合的方法包括在体外用整合素激动剂处理表达整合素的细胞，其中整合素选自α4β1、α5β1、α4β7、αvβ3和αLβ2群，然后将处理后的细胞与整合素结合配体接触；具有一般式I的整合素激动剂化合物；使用这种激动剂治疗表达整合素的细胞以增强结合的方法；以及包括将激动剂处理的细胞或激动剂化合物给哺乳动物的治疗方法。
• AGONISTS THAT ENHANCED BINDING OF INTEGRIN-EXPRESSING CELLS TO INTEGRIN RECEPTORS
  申请人：TEXAS HEART INSTITUTE

  公开号：US20150368234A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A method of enhancing binding of cells to an integrin-binding ligand comprises treating integrin-expressing cells in vitro with an agonist of integrin, wherein the integrin is selected from the group consisting of α4β1, α5β1, α4β7, αvβ3 and αLβ2, and contacting the treated cells with an integrin-binding ligand; integrin agonist compounds having the general formula I; methods of treating integrin-expressing cells with such agonists to enhance binding; and therapeutic methods comprising administering agonist-treated cells or agonist compounds to a mammal.

  一种增强细胞与整合素结合配体结合的方法包括在体外用整合素激动剂处理表达整合素的细胞，其中整合素被选择自α4β1、α5β1、α4β7、αvβ3和αLβ2组成的群体中的一种，并将处理后的细胞与整合素结合配体接触；具有一般式I的整合素激动剂化合物；用这样的激动剂处理表达整合素的细胞以增强结合的方法；以及包括向哺乳动物施用经激动剂处理的细胞或激动剂化合物的治疗方法。
• Agonists that enhance binding of integrin-expressing cells to integrin receptors
  申请人：Texas Heart Institute

  公开号：EP2881392A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  A method of enhancing binding of cells to an integrin-binding ligand comprises treating integrin-expressing cells in vitro with an agonist of integrin, wherein the integrin is selected from the group consisting of α4β1, α5β1, α4β7, αvβ3 and αLβ2, and contacting the treated cells with an integrin-binding ligand; integrin agonist compounds having the general formula I; methods of treating integrin-expressing cells with such agonists to enhance binding; and therapeutic methods comprising administering agonist-treated cells or agonist compounds to a mammal.

  一种增强细胞与整合素结合配体结合的方法，包括在体外用整合素的激动剂处理表达整合素的细胞，其中整合素选自由α4β1、α5β1、α4β7、αvβ3和αLβ2组成的组，并使处理过的细胞与整合素结合配体接触；具有通式Ⅰ的整合素激动剂化合物；用这种激动剂处理整合素表达细胞以增强结合的方法；以及治疗方法，包括给哺乳动物施用激动剂处理过的细胞或激动剂化合物。
• Agonists that enhanced binding of integrin-expressing cells to integrin receptors
  申请人：TEXAS HEART INSTITUTE

  公开号：US10035784B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  A method of enhancing binding of cells to an integrin-binding ligand comprises treating integrin-expressing cells in vitro with an agonist of integrin, wherein the integrin is selected from the group consisting of α4β1, α5β1, α4β7, αvβ3 and αLβ2, and contacting the treated cells with an integrin-binding ligand; integrin agonist compounds having the general formula I; methods of treating integrin-expressing cells with such agonists to enhance binding; and therapeutic methods comprising administering agonist-treated cells or agonist compounds to a mammal.

  一种增强细胞与整合素结合配体结合的方法，包括在体外用整合素的激动剂处理表达整合素的细胞，其中整合素选自由α4β1、α5β1、α4β7、αvβ3和αLβ2组成的组，并使处理过的细胞与整合素结合配体接触；具有通式Ⅰ的整合素激动剂化合物；用这种激动剂处理整合素表达细胞以增强结合的方法；以及治疗方法，包括给哺乳动物施用激动剂处理过的细胞或激动剂化合物。
• [EN] AGONISTS THAT ENHANCE BINDING OF INTEGRIN-EXPRESSING CELLS TO INTEGRIN RECEPTORS<br/>[FR] AGONISTES AMÉLIORANT LA LIAISON DE CELLULES EXPRIMANT DES INTÉGRINES À DES RÉCEPTEURS D'INTÉGRINES
  申请人：TEXAS HEART INST

  公开号：WO2012068251A3

  公开（公告）日：2012-07-12