methyl α-methyl-5-methoxy-2-nitrobenzeneacetate | 97522-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-methyl-5-methoxy-2-nitrobenzeneacetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 97522-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: FZLNOCRZDFCCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-methyl-5-methoxy-2-nitrobenzeneacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到5-methoxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitroarylation of ketones and esters: an exceptionally facile synthesis of indoles, 2-indolinones and arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a014
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 、 (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 methyl α-methyl-5-methoxy-2-nitrobenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与芳香硝基化合物的亲核加成反应：反应范围和机理

  摘要：

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol

  DOI：

  10.1021/ja00305a024

文献信息

• Total Synthesis of 4,5-Didehydroguadiscine: A Potent Melanogenesis Inhibitor from the Brazilian Medicinal Herb, <i>Hornschuchia obliqua</i>
  作者：Genzoh Tanabe、Youta Sugano、Miki Shirato、Naoki Sonoda、Nozomi Tsutsui、Toshio Morikawa、Kiyofumi Ninomiya、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/np500995z

  日期：2015.7.24

  The first total Synthesis of the 7,7-dimethylaporphinoid, 4,5-didehydroguadiscine (6), originally isolated from the stems and roots of Hornschuchia oblique (Annonaceae), was achieved by the condensation of homopiperonylamine (7) with an alpha,alpha-dimethylphenylacetic acid derivative (8) and subsequent Pschorr reaction of the resulting benzylisoquinoline intermediate (22). The reported C-13 NMR data were partially revised on the basis of the analysis of HMBC spectra measured under different conditions. The melanogenesis inhibitory activity (IC50 = 4.7 mu M) of 6 was 40 times stronger than that of arbutin (174 mu M), which was used as reference standard. Furthermore, 6 was the most potent natural melanogenesis inhibitor Within this class of compounds.
• RAJANBABU, T. V.;REDDY, G. S.;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5473-5483
  作者：RAJANBABU, T. V.、REDDY, G. S.、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• RAJANBABU, T. V.;CHENARD, B. L.;PETTI, M. A., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1704-1712
  作者：RAJANBABU, T. V.、CHENARD, B. L.、PETTI, M. A.

  DOI：——

  日期：——