2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylic acid | 391277-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 391277-45-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: JHESOLXOZQJFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 聚合甲醛 、 3 A molecular sieve 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-phenyl-1-cyclohexyl (3R)-3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟甲亚胺叶立德环加成/还原杂环化合物的羟吲哚生物碱：（-）-horsfiline的不对称合成。

  摘要：

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。

  DOI：

  10.1021/jo015854w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  羟甲亚胺叶立德环加成/还原杂环化合物的羟吲哚生物碱：（-）-horsfiline的不对称合成。

  摘要：

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。

  DOI：

  10.1021/jo015854w

文献信息

• Azomethine Ylide Cycloaddition/Reductive Heterocyclization Approach to Oxindole Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of (−)-Horsfiline
  作者：Giancarlo Cravotto、Giovanni Battista Giovenzana、Tullio Pilati、Massimo Sisti、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1021/jo015854w

  日期：2001.12.1

  The intermolecular [3 + 2] annulation of azomethine ylides with 2(2-nitrophenyl)acrylate dienophiles followed by reductive heterocyclization affords the spiro(indole-pyrrolidine) ring system. Hence, this enable us to accomplish a concise and highly enantioselective synthesis of (-)-horsfiline 1, based on chiral auxiliary-directed pi-face discrimination in the 1,3-dipolar cycloaddition of (1S,2R)-2

  偶氮甲亚胺的分子间[3 + 2]与2（2-硝基苯基）丙烯酸二烯酯的环化反应，然后进行还原性杂环化作用，得到螺环（吲哚-吡咯烷）环。因此，这使我们能够基于（1S，2R）-2-苯基-的1,3-偶极环加成中的手性辅助定向pi面识别，完成简明且高度对映选择性的（-）-horsfiline 1合成。 1-环己酯4f与N-甲基甲亚胺叶立德。