Boc-Nle-Ψ(CH2-CH2)-Gly-OH | 119005-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Boc-Nle-Ψ(CH2-CH2)-Gly-OH
• 英文别名: (5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]nonanoic acid
• CAS: 119005-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: OQJCVDPKNRZCQQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Nle-Ψ(CH2-CH2)-Gly-OH 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-5-(6-oxo-6-(phenylamino)hexanamido)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic Acids Constitute a Novel Class of Autotaxin Inhibitors that Exhibit in Vivo Efficacy in a Pulmonary Fibrosis Model

  摘要：

  Autotaxin (ATX) catalyzes the hydrolysis of lysophosphatidylcholine (LPC) generating the lipid mediator lysophosphatidic acid (LPA). Both ATX and LPA are involved in various pathological inflammatory conditions, including fibrosis and cancer, and have attracted great interest as medicinal targets over the past decade. Thus, the development of novel potent ATX inhibitors is of great importance. We have developed a novel class of ATX inhibitors containing the zinc binding functionality of hydroxamic acid. Such novel hydroxamic acids that incorporate a non-natural delta-amino acid residue exhibit high in vitro inhibitory potency over ATX (IC50 values 50-60 nM). Inhibitor 32, based on delta-norleucine, was tested for its efficacy in a mouse model of pulmonary inflammation and fibrosis induced by bleomycin and exhibited promising efficacy. The novel hydroxamic ATX inhibitors provide excellent tools for the study of the role of the enzyme and could contribute to the development of novel therapeutic agents for the treatment of fibrosis and other chronic inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00232
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-正亮氨酸 在 10% palladium on active carbon N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 9.42h， 生成 Boc-Nle-Ψ(CH2-CH2)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide and pseudopeptide analogues of cholecystokinin, chemical modifications of the met28-gly29 region

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86144-5

文献信息

• MENDRE, C.;RODRIGUEZ, M.;LAUR, J.;AUMELAS, A.;MARTINEZ, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4415-4430
  作者：MENDRE, C.、RODRIGUEZ, M.、LAUR, J.、AUMELAS, A.、MARTINEZ, J.

  DOI：——

  日期：——