5-(cyclopent-3-enyl)cyclopent-2-enone | 75156-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(cyclopent-3-enyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-Cyclopent-3-en-1-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 75156-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: IBGPFMBWZRRVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2,5-Dibromocyclopentanone 、 环戊二烯 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-9-on 、 5-(cyclopent-3-enyl)cyclopent-2-enone 、 (1S,2R,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in cycloadditions of singlet 2-methylenecyclopenta-1,3-diyl species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a032

文献信息

• The Addition of 2-Oxido-2-cyclopenten-1-ylium to Some Olefins and Dienes in 2,2,2-Trifluoroethanol
  作者：Johannes Leitich、Ingeborg Heise

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2707::aid-ejoc2707>3.0.co;2-c

  日期：2001.7

  “ene-type 1” and “ene-type 2”. Type 1, in which the migrating hydrogen atom is abstracted from 1, is ubiquitous (except with 2-methoxypropene) but is always a minor reaction; type 2, in which the migrating hydrogen atom is transferred to 1, was encountered only in the cases of 3-methylenecyclohexene, in which it is a major reaction path, and isoprene. Both types were found to be slightly concerted. In this

  用2-甲氧基丙烯，（E）-环辛烯，乙氧基乙烯，1，3-环戊二烯，3-亚甲基环己烯，苯乙烯和异戊二烯作为烯烃底物进行了标题反应的研究。如果忽略[4 + 3]环加成反应（在环戊二烯和异戊二烯的情况下占优势的反应），则该序列是底物对2-氧化-2-环戊烯-1-基（1）的反应性下降的一种。这种反应性包括：（a）中间1,5-偶极的形成，在大多数情况下会产生包括许多更高分子量的多种产物，以及（b）两种类型的烯反应，称为“烯” -类型1”和“烯类型2”。类型1，其中迁移的氢原子从1中提取普遍存在（除2-甲氧基丙烯外），但始终是次要的反应；仅在主要反应路径为3-亚甲基环己烯和异戊二烯的情况下，才会遇到迁移氢原子转移为1的2型。发现这两种类型略有协调。在这种情况下，我们观察到了一种被称为“协同反应的偶极转移”的效应。通常，那些不能形成[4 + 3]环加合物的底物会产生复杂的混合物，除了两种化合物外，后者发现一

表征谱图