2,3,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 59832-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3,6-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione；2,3,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 59832-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SIVIRSQBJWMAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 diacetate of 2,6,7-trimethylnaphthazarin
  参考文献：
  名称：

  Structural Study of the Methylnaphthazarins. X-Ray Structure of the Tetramethylnaphthazarin, a Charge Transfer Complex

  摘要：

  尝试了甲基取代萘嗪的合成和1H NMR分析。将取代基和环质子的化学位移与其二乙酸酯中的化学位移进行比较，然后与环的醌类或苯类性质相关。四甲基萘醌（2,3,6,7-四甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌）的 X 射线衍射分析表明，它以固态形式存在，作为与其自身中心对称的电荷转移络合物。该化合物在 Ibam 空间群中结晶，具有尺寸为 a=17.479(1)、b=9.983(1)、c=6.752(1) Å 的斜方晶胞，晶胞中有四个分子。该晶体由沿 c 轴堆叠的分子构成，两个重叠分子之间的晶面距离为 3.38 Å。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3957
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Structural Study of the Methylnaphthazarins. X-Ray Structure of the Tetramethylnaphthazarin, a Charge Transfer Complex

  摘要：

  尝试了甲基取代萘嗪的合成和1H NMR分析。将取代基和环质子的化学位移与其二乙酸酯中的化学位移进行比较，然后与环的醌类或苯类性质相关。四甲基萘醌（2,3,6,7-四甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌）的 X 射线衍射分析表明，它以固态形式存在，作为与其自身中心对称的电荷转移络合物。该化合物在 Ibam 空间群中结晶，具有尺寸为 a=17.479(1)、b=9.983(1)、c=6.752(1) Å 的斜方晶胞，晶胞中有四个分子。该晶体由沿 c 轴堆叠的分子构成，两个重叠分子之间的晶面距离为 3.38 Å。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3957

文献信息

• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Isolation and Characterization of a Monoamine Oxidase Inhibitor from Tobacco Leaves
  作者：Ashraf A. Khalil、Salome Steyn、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx990146f

  日期：2000.1.1

  Fractionation of extracts from flue-cured tobacco leaves led to the isolation of a competitive inhibitor of human MAO-A (K(i) = 3 microM) and MAO-B (K(i) = 6 microM), the structure of which could be assigned by classical spectroscopic analysis and confirmed by synthesis. This information may help to provide insights into some aspects of the pharmacology and toxicology of tobacco products.

  最近的正电子发射断层扫描成像研究表明，吸烟者大脑中的单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）活性均显着降低。在前吸烟者中观察到正常的活性水平，表明烟草烟雾中存在一种或多种可能抑制这些酶的化合物。在本文中，我们报告了鉴定抑制MAO的烤烟叶片中存在的化合物的努力结果。通过估计烟草叶提取物对肝线粒体MAO-B催化的1-甲基-4-（1-甲基吡咯-2-基）-1,2,3,6-四氢吡啶氧化的抑制作用，指导分离过程。到相应的二氢吡啶鎓代谢产物。分级分离来自烤烟叶的提取物导致分离出人MAO-A（K（i）= 3 microM）和MAO-B（K（i）= 6 microM）竞争性抑制剂通过经典的光谱分析进行分配并通过合成进行确认。这些信息可能有助于提供对烟草制品药理和毒理学某些方面的见解。