1-oxopropylphosphinic acid | 325775-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxopropylphosphinic acid
• 英文别名: 1-Oxo-propanphosphinsaeure；Propionylphosphinsaeure
• CAS: 325775-28-8
• 化学式: C₃H₇O₃P
• 分子量: 122.061
• InChiKey: GBLFPQOEUIIKTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxopropylphosphinic acid 、 2,4-二硝基苯肼 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-(2,4-Dinitro-phenylazo)-propyl]-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  A phosphinic analogue of methionine is a substrate of L-methionine-γ-lyase and induces the synthesis of the enzyme in Citrobacter intermedius cells

  摘要：

  1-Amino-3- (methylthio) propylphosphinic acid likewise methionine, is a substrate in alpha,gamma-elimination and gamma-substitution reactions catalysed by pyridoxal-5'-phosphate-dependent L-methionine-gamma-lyaseand is capable to induce the synthesis of this enzyme in Citrobacter intermedius cells as does L-methionine.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n01abeh001550
• 作为产物：
  描述：

  [1-(R,S)-amino-3-(methylsulphanyl)propyl]phosphinic acid 在 adenosylmethionine decarboxylase 磷酸吡哆醛 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-oxopropylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  A phosphinic analogue of methionine is a substrate of L-methionine-γ-lyase and induces the synthesis of the enzyme in Citrobacter intermedius cells

  摘要：

  1-Amino-3- (methylthio) propylphosphinic acid likewise methionine, is a substrate in alpha,gamma-elimination and gamma-substitution reactions catalysed by pyridoxal-5'-phosphate-dependent L-methionine-gamma-lyaseand is capable to induce the synthesis of this enzyme in Citrobacter intermedius cells as does L-methionine.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n01abeh001550

文献信息

• Glyoxylate Carboligase: A Unique Thiamin Diphosphate-Dependent Enzyme That Can Cycle between the 4′-Aminopyrimidinium and 1′,4′-Iminopyrimidine Tautomeric Forms in the Absence of the Conserved Glutamate
  作者：Natalia Nemeria、Elad Binshtein、Hetalben Patel、Anand Balakrishnan、Ilan Vered、Boaz Shaanan、Ze’ev Barak、David Chipman、Frank Jordan

  DOI：10.1021/bi300893v

  日期：2012.10.9

  glyoxylate to form tartronate semialdehyde (TSA). This enzyme is unique among ThDP enzymes in that it lacks a conserved glutamate near the N1′ atom of ThDP (replaced by Val51) or any other potential acid–base side chains near ThDP. The V51D substitution shifts the pH optimum to 6.0–6.2 (pKa of 6.2) for TSA formation from pH 7.0–7.7 in wild-type GCL. This pKa is similar to the pKa of 6.1 for the 1′,4′-iminopyrimidine

  乙醛酸糖连接酶 (GCL) 是一种硫胺二磷酸 (ThDP) 依赖性酶，可催化乙醛酸脱羧并与第二个乙醛酸分子连接形成酒石酸半醛 (TSA)。这种酶在 ThDP 酶中是独一无二的，因为它在 ThDP 的 N1' 原子附近（被 Val51 取代）或 ThDP 附近的任何其他潜在的酸碱侧链缺乏保守的谷氨酸。V51D 取代将TSA 形成的最佳 pH 值从野生型 GCL 的 pH 值 7.0-7.7移至 6.0-6.2（p K a为 6.2）。该p ķ一个是相似于p ķ一个的6.1为1'，4'- iminopyrimidine（IP）-4'- aminopyrimidinium（APH +) 质子平衡，表明相同的基团控制 ThDP 质子化和 TSA 形成。通过稳态和停流圆二色性方法的组合，在 V51D GCL 上鉴定了关键的共价 ThDP 结合中间体，产生了它们形成和分解的速率常数。结果表明，在 I393