| 934415-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 934415-84-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: SYPCUOLHBNEECX-SFEJEDPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 3 Angstroem 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 O-[methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O,N-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Application of 4,5-O,N-oxazolidinone protected thiophenyl sialosyl donor to the synthesis of α-sialosides

  摘要：

  The synthesis of a novel oxazolidinone sialosyl donor is reported. The introduction of a trans-fused ring enhances reactivity and stereoselectivity in glycosylation reactions for the synthesis of alpha-sialosides. The oxazolidinone ring can also be removed under basic conditions to afford the deprotected amine, which can be further functionalized. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.061
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusual trimer of sialic acid as the inner sugar residue

  摘要：

  首次合成了从海参（Holothuria pervicax）中分离出来的神经节苷脂 HPG-7 的糖分子。为了达到不同的合成目的，我们特意利用适当区分的硅戊基单元构建了特有的亚结构，即嵌入聚糖中的三硅戊酸序列。最后，五糖作为己糖苷被成功传递。

  DOI：

  10.1039/c1cc13200h

文献信息

• Transsialidase fromTrypanosoma cruzi for Regio- and Stereoselective Synthesis of N-Acyl-Modified Sialylated Oligosaccharides and Measurement of Transfer Rates
  作者：Andreas Schroven、Sebastian Meinke、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200700439

  日期：2007.11.5

  Recombinant transsialidase from Trypanosoma cruzi (TcTS) was used for the sialylation with natural and non-natural derivatives of neuraminic acid. Neu5Ac-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe was prepared in 80 % yield. Correspondingly, the modified trisaccharide derivatives Neu5Prop-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (32 %) and Neu5Gc-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (Prop=propanoyl

  来自克鲁氏锥虫（TcTS）的重组转唾液酸酶用于与神经氨酸的天然和非天然衍生物进行唾液酸化。Neu5Ac-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1→6）-Glc-alphaOMe的制备产率为80％。相应地，修饰的三糖衍生物Neu5Prop-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1-> 6）-Glc-alphaOMe（32％）和Neu5Gc-alpha（2-> 3）-Gal-beta以60％的收率分别获得（1→6）-Glc-alphaOMe（Prop =丙酰基，Gc =乙二醇基）。