1-H-1,2,4-三氮唑-3-甲酰肼 | 21732-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-H-1,2,4-三氮唑-3-甲酰肼
• 中文别名: 1H-[1,2,4]噻唑-3-羧酸肼；1H-1,2,4-三氮唑-3-甲酰肼
• 英文名称: 1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1H-1,2,4-triazole-5-carbohydrazide
• CAS: 21732-98-9
• 化学式: C₃H₅N₅O
• 分子量: 127.106
• InChiKey: BKTBECSWYCHYID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 1-H-1,2,4-三氮唑-3-甲酰肼 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Complexes of functionally modified hydrazone ligands—square, rectangular (M4), trigonal bipyramidal (M5) and pin-wheel (M6) motifs

  摘要：

  修饰有苯并噻唑和肟基团的肼肟配体生成自组装的四核 (Mn, Ni, Cu)、五核 (Co) 和六核 (Cu) 自组装簇。

  DOI：

  10.1039/c1dt10047e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-H-1,2,4-三氮唑-3-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  多功能腙配体的双核、四核和链状（MnII、CoII）复合物 - 结构和磁性研究

  摘要：

  已经研究了一组用羧酸根和杂环末端供体基团修饰的腙基配体与 MnII 和 CoII 的配位化学。配体的多功能性允许基于腙核心的协调灵活性，这已被很好地建立起来，通过 μ-Ohydrazone 桥接产生自旋耦合的多金属组件。报道了腙、羧酸盐和三唑桥连的双核、四核和链络合物的例子。在大多数情况下，通过 μ-O 和 μ-N,N 桥接连接的自旋交换会导致反铁磁交换，除了 MnII4 链复合物中的中心亚基，其中小的（< 90°）桥角会导致铁磁相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100746

文献信息

• Study of direction of cyclization of 1-azolil-4-aryl/alkyl-thiosemicarbazides
  作者：Agata Siwek、Monika Wujec、Maria Dobosz、Irena Wawrzycka-Gorczyca

  DOI：10.1002/hc.20643

  日期：——

  , a study on the influence of azole moiety on the capability for intramolecular cyclization and its direction was carried out. It was found that for 4-aryl/alkyl-thiosemicabazides with triazole, imidazole, or pyrrole moiety at N-1 nitrogen atom possible products were only s-triazoles, both in alkaline and acidic medium. Successful dehydrocyclization of 1-azolil-4-aryl/alkyl-thiosemicarbazides leading

  对四个系列的1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲进行了唑基对分子内环化能力的影响及其方向的研究。发现对于在 N-1 个氮原子上具有三唑、咪唑或吡咯部分的 4-芳基/烷基-氨基硫脲，在碱性和酸性介质中，可能的产物仅为 s-三唑。仅针对一系列 1-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基-羰基)-4- 1-唑基-4-芳基/烷基-氨基硫脲成功脱氢环化生成噻二唑芳基/烷基氨基硫脲。可以推测，1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲的氧原子pKa值的测定可能是预测脱氢环化形成噻二唑的可能性的非常有价值的参数。© 2010 威利期刊公司。杂原子化学 21:521–532, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20643
• CHEMICAL FOAMING AGENTS CONTAINING TOSYL GROUPS
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US20210265077A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Chemical foaming agents having p-toluenesulfonyl groups. Processes for preparing foamed polyolefin compositions using chemical foaming agents having p-toluenesulfonyl groups. Articles of manufacture containing formed polyolefins prepared using chemical foaming agents having p-toluenesulfonyl groups.

  具有对甲苯磺酰基团的化学发泡剂。使用具有对甲苯磺酰基团的化学发泡剂制备泡沫聚烯烃组合物的方法。包含使用具有对甲苯磺酰基团的化学发泡剂制备的成型聚烯烃的制造物。
• Expanding the chemical space of 3(5)-functionalized 1,2,4-triazoles
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Yulia M. Ohorodnik、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-022-03064-z

  日期：2022.2

  35–89% yield) were prepared from readily available acyl hydrazides and ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate hydrochloride. Further transformations were performed following the convergent synthetic strategy and allowed the preparation of 1,3- and 1,5-disubstituted 1,2,4-triazole-derived esters (16 examples, 25–75% yield), 3(5)-substituted, 1,3- and 1,5-disubstituted carboxylate salts (18 examples, 78–93% yield)

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。
• 一种基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN107973756A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明提供了一种基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法，其中所述三氮唑酰腙衍生物的化学结构式如下，本发明的三氮唑酰腙衍生物能选择性的与铝离子作用，由弱荧光变为蓝色荧光，具有比色荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针在细胞内铝离子的方便检测的应用。
• A simple hydrazone as a multianalyte (Cu²⁺, Al³⁺, Zn²⁺) sensor at different pH values and the resultant Al³⁺ complex as a sensor for F⁻
  作者：Wei-Na Wu、Hao Wu、Yuan Wang、Xian-Jie Mao、Bao-Zhong Liu、Xiao-Lei Zhao、Zhou-Qing Xu、Yun-Chang Fan、Zhi-Hong Xu

  DOI：10.1039/c7ra10219d

  日期：——

  A new colorimetric and fluorescence molecular chemosensor based on triazole hydrazone can be used as a multi-probe for selective detection of Al3+, Zn2+, and Cu2+ by monitoring changes in the absorption and fluorescence spectral patterns. Results show that Al3+ and Zn2+ ions can induce remarkable fluorescence enhancement at pH 6.0 and pH 10.0, respectively, while the addition of Cu2+ ions leads to

  基于三唑腙的新型比色和荧光分子化学传感器可用作多探针，通过监测吸收和荧光光谱模式的变化，选择性检测Al 3+、Zn 2+和Cu 2+ 。结果表明，Al 3+和Zn 2+离子在pH 6.0 和pH 10.0 时分别能引起显着的荧光增强，而Cu 2+离子的加入导致在pH 6.0 可见光范围内的紫外-可见吸收显着增强。此外，生成的 Al 3+配合物可以作为 F -的“开关”荧光传感器。荧光传感器也用于监测细胞内铝Hela 细胞中的3+、 Zn 2+和 F -。