10-(chloromethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene | 93809-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(chloromethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 9-Chlormethyl-3,6,7-trimethoxy-phenanthren
• CAS: 93809-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₃
• 分子量: 316.784
• InChiKey: BEMGLYLEYIPZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(chloromethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  Boehmeriasin A as new lead compound for the inhibition of topoisomerases and SIRT2

  摘要：

  Two synthetic approaches to boehmeriasin A are described. A gram scale racemic preparation is accompanied by an efficient preparation of both the pure enantiomers using the conformationally stable 2-piperidin-2-yl acetaldehyde as starting material. The anti-proliferative activity in three cancer cell lines (CEM, HeLa and L1210) and two endothelial cell lines (HMEC-1, BAEC) indicates promising activity at the nanomolar range. Topoisomerases and SIRT2 are identified as biological targets and the experimental data has been supported by docking studies. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.038
• 作为产物：
  描述：

  3,6,7-三甲氧基菲-9-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 10-(chloromethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  256. 9,11,12,13,13a，14-六氢-2,3,6-三甲氧基二苯并[ f，h ]吡咯并[1,2- b ]异喹啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001357

文献信息

• Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids via asymmetric deprotonation of N-Boc-pyrrolidine
  作者：Meng Deng、Bo Su、Hui Zhang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c3ra47465h

  日期：——

  A concise and efficient enantioselective strategy to synthesize two typical phenanthroindolizidine alkaloids, 14-hydroxyantofine and antofine, was developed, featuring an asymmetric deprotonation/diastereoselective carbonyl addition sequence during which the formation of a chiral C-13a center and connection of pyrrolidine and phenanthrene moieties were achieved efficiently in one step. The absolute

  提出了一种简洁高效的对映选择性策略，以合成两个典型的菲咯啉吲哚并立生物碱14-羟基安托菲因和antofine，其特征是不对称的去质子/非对映选择性羰基加成序列，在此过程中形成了手性C-13a中心以及吡咯烷和菲部分的连接一步就能有效实现。C-13a立体中心的绝对构型可以通过使用不同的斯巴地丁对映异构体来精细控制，这两种都是可商购的。
• Synthesis of (±) tylophorinine
  作者：T.R. Govindachari、B.R. Pai、S. Prabhakar、T.S. Savitri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93912-2

  日期：1965.1