boehmeriasin A | 1035188-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: boehmeriasin A
• 英文别名: 3,6,7-trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-b]quinolizine
• CAS: 1035188-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: ANTGAFQZQJMDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boehmeriasin A 在 Chiralpak AD 5cm column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (+)-boehmeriasin A 、 (-)-boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  Boehmeriasin A as new lead compound for the inhibition of topoisomerases and SIRT2

  摘要：

  Two synthetic approaches to boehmeriasin A are described. A gram scale racemic preparation is accompanied by an efficient preparation of both the pure enantiomers using the conformationally stable 2-piperidin-2-yl acetaldehyde as starting material. The anti-proliferative activity in three cancer cell lines (CEM, HeLa and L1210) and two endothelial cell lines (HMEC-1, BAEC) indicates promising activity at the nanomolar range. Topoisomerases and SIRT2 are identified as biological targets and the experimental data has been supported by docking studies. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.038
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟代氧化钒(V) 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  从氰基促进的Aza-Diels-Alder加合物中除去氰基：苯并菲吲哚啶和苯并喹啉并咪唑的合成与结构-活性关系

  摘要：

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03395

文献信息

• Total Synthesis of Phenanthroquinolizidine Alkaloids Using a Building Block Strategy
  作者：Young-In Jo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01768

  日期：2019.9.20

  A concise and general strategy for the total synthesis of the phenanthroquinolizidine alkaloids has been developed. An iterative Suzuki–Miyaura coupling reaction between the requisite aryl boronic acid, 2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl N-methyliminodiacetate (MIDA) boronate derived from boronic acid, and a suitable bromopyridine substrate bearing a homopropargyl alcohol at the 2-position generated the desired

  已经开发了用于总合成菲咯喹啉嗪生物碱的简明和通用的策略。所需的芳基硼酸，衍生自硼酸的2-溴-4,5-二甲氧基苯基N-甲基亚氨基二乙酸酯（MIDA）硼酸酯与合适的溴吡啶底物之间的迭代Suzuki-Miyaura偶联反应在生成的2位上带有高炔丙醇所需的邻-氮杂-三苯基化合物。对该三键进行氢化，然后用甲磺酰氯处理，得到其相应的四氢喹啉鎓离子中间体，随后将其与NaBH 4反应提供所需的六氢喹啉产品。最终的氧化电环化反应得到目标菲咯啉喹唑啉天然产物。这种合成方法仅需要在整个合成过程中使用三种色谱分离方法。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2′-Diiodobiphenyls with Alkynes: Synthesis and Applications of Phenanthrenes
  作者：Yu-De Lin、Chun-Lung Cho、Chih-Wei Ko、Anna Pulte、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jo302013x

  日期：2012.11.16

  A range of phenanthrene derivatives were efficiently synthesized by the palladium-catalyzed annulation of 2,2′-diiodobiphenyls with alkynes. The scope, limitations and regioselectivity of the reaction were investigated. The described method was adopted to synthesize 9,10-dialkylphenanthrenes, sterically overcrowded 4,5-disubstituted phenanthrenes and phenanthrene-based alkaloids. Reactions of highly

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。
• PHENANTHROINDOLIZIDINE ANALOGUES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20100216773A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Treatment of coronavirus infection with phenanthroindolizidine analogues.

  使用菲南三氮杂环吲哚啉类似物治疗冠状病毒感染。
• Total Synthesis of Phenanthro-Quinolizidine Alkaloids: (±)-Cryptopleurine, (±)-Boehmeriasin A, (±)-Boehmeriasin B and (±)-Hydroxycryptopleurine
  作者：Mingbo Cui、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900834

  日期：2009.11

  The first synthesis of (±)-boehmeriasin A and B and a concise synthesis of (±)-cryptopleurine and (±)-hydroxycryptopleurine are described. The piperidine ring of these alkaloids was constructed by the coupling of the phenanthrene ring with 2-bromopyridine through a nucleophilic substitution reaction and subsequent reduction of the resulting pyridyl ketone. The first crystal structure of a phenanthro-quinolizidine

  描述了 (±)-boehmeriasin A 和 B 的首次合成以及 (±)-cryptopleurine 和 (±)-hydroxycryptopleurine 的简明合成。这些生物碱的哌啶环是通过菲环与 2-溴吡啶通过亲核取代反应和随后得到的吡啶基酮的还原反应而构建的。还报道了菲-喹唑啉生物碱的第一个晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Cytotoxic Alkaloids from<i>Boehmeria siamensis</i>
  作者：Luo, Yinggang、Liu, Yan、Luo, Dixiang、Gao, Xiaoping、Li, Bogang、Zhang, Guolin

  DOI：10.1055/s-2003-43215

  日期：2003.9

  Two new phenanthroquinolizidine alkaloids, boehmeriasins A and B, were isolated from the aqueous ethanolic extract of Boehmeria siamensis Craib (Urticaceae) by bioassay-guided fractionation. Their structures were elucidated on the basis of spectral evidence. Boehmeriasin A possesses cytotoxic activity against 12 cell lines from 6 panels of cancer including lung cancer, colon cancer, breast cancer, prostate cancer, kidney cancer and leukemia with GI50 between 0.2 and 100 ng/mL, whereas boehmeriasin B showed lower activity.

  通过生物测定指导分馏法，从荨麻科植物苧麻（Boehmeria siamensis Craib）的乙醇水提取物中分离出了两种新的蒽醌类生物碱--苧麻素 A 和 B。根据光谱证据阐明了它们的结构。苧麻素 A 对 6 种癌症（包括肺癌、结肠癌、乳腺癌、前列腺癌、肾癌和白血病）的 12 种细胞株具有细胞毒活性，GI50 在 0.2 至 100 ng/mL 之间，而苧麻素 B 的活性较低。