(2R,4aR,6R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one | 145525-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 145525-81-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: NQPCYMOMMSUZSL-MSEOUXRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 钯 氢气 作用下， 生成 methyl β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.

  摘要：

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1975
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2R,4aR,6R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.

  摘要：

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1975

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.
  作者：Hong-Min LIU、Yoshiyuki SATO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.41.491

  日期：——

  Sixteen oxo derivatives of methyl D-hexopyranosides with various regio- and stereo-chemistries were selectively synthesized by direct oxidation of non-protected methyl glycosides by the bistributyltin oxide-bromine method or by oxidation of pfrtially protected glycosides followed by deprotection. The forms of these oxoglycosides existing in pryidine-d5 and in H2O (D2O) were investigated by means of 13C-NMR spectroscopy, and it was found that interconversion between oxo and hydrate forms of oxoglycosides readily takes place.

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Hong-Min LIU

  DOI：10.1248/cpb.40.1975

  日期：——

  Methyl α- and β-D-arabinohexopyranosid-2-uloses rearranged, in pyridine, into methyl α- and β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses through intermediacy of methyl α- and β-D-arabinohexopyranosid-3-uloses, respectively, indicating that an intramolecular hydride shift is the initial reaction for rearrangement of 2-oxoglycosides.

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。