(R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (4aR,7R,8R,8aS)-7-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 112159-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (4aR,7R,8R,8aS)-7-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-benzloxytetradecanoyl>-2-deoxy-4,6-isopropylidene-α-D-glucopyranose；2-((R)-3-benzyloxytetradecanamido)-3-O-((R)-3-benzloxytetradecanoyl)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-α-D-glucopyranose
• CAS: 112159-09-8
• 化学式: C₅₁H₈₁NO₉
• 分子量: 852.205
• InChiKey: HDZMMNLZFGQCLO-MYXXYLEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.04
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (4aR,7R,8R,8aS)-7-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 钯 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -50.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 2-脱氧-3-O-[(3R)-3-羟基十四烷酰基]-2-{[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基}-1-O-膦酰-alpha-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十一。脂质X的新型高效合成方法。

  摘要：

  描述了一种化学区分葡萄糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1383
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (4aR,7R,8R,8aS)-7-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十一。脂质X的新型高效合成方法。

  摘要：

  描述了一种化学区分葡萄糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1383

文献信息

• A NEW METHODOLOGY FOR CHEMOSELECTION OF ONE AMINO AND FOUR HYDROXYL GROUPS OF GLUCOSAMINE DERIVATIVES AND ITS USE FOR SYNTHESIS OF LIPID X
  作者：Toshio Takahashi、Chikako Shimizu、Shinichi Nakamoto、Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.33.1760

  日期：——

  New development of a general key-intermediate for synthesis of lipid A and related compounds and its conversion into lipid X are described.

  介绍了合成脂质 A 和相关化合物的通用关键中间体的新进展，以及将其转化为脂质 X 的情况。