1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol | 1616477-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1616477-47-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: NQLNQHLQPVTMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到1-benzyl-3-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064

文献信息

• Enantioselective Synthesis of an All-Carbon Quaternary Stereocenter by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Reaction between Pyrroles and 3-Indolylmethanols
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Irene Sánchez-Sordo、Tatsuhiko Yoshimura、Yudai Makino、Hiroto Osakabe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02633

  日期：2023.6.16

  We have developed a chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction between pyrroles and indolylmethanols. Wide substrate scope was observed, and a chiral all-carbon quaternary center was constructed at the 3 position of indoles in high yields with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  我们开发了吡咯和吲哚甲醇之间的手性磷酸催化的对映选择性弗里德尔-克来福特烷基化反应。观察到较宽的底物范围，并在吲哚的3位上以高产率构建了手性全碳四元中心，并具有高至优异的对映选择性（高达99% ee）。