1,3-dihydro-5-fluoro-1-(1-methylethyl)-6-nitro-2H-benzimidazol-2-one | 240143-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dihydro-5-fluoro-1-(1-methylethyl)-6-nitro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 6-fluoro-5-nitro-3-propan-2-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 240143-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 239.206
• InChiKey: ZZVRQZFYTHCDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-5-fluoro-1-(1-methylethyl)-6-nitro-2H-benzimidazol-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-fluoro-N-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-nitro-2-oxo-3-propan-2-ylbenzimidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对5-HT（4）受体具有选择性亲和力的2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺：一系列新的部分激动剂和拮抗剂衍生物的合成，结构亲和力和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由

  DOI：

  10.1021/jm981098j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶硼烷 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 0.05h， 生成 1,3-dihydro-5-fluoro-1-(1-methylethyl)-6-nitro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对5-HT（4）受体具有选择性亲和力的2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺：一系列新的部分激动剂和拮抗剂衍生物的合成，结构亲和力和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由

  DOI：

  10.1021/jm981098j