N'-[2-(4-Chloro-phenyl)-4-formyl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethyl-formamidine | 77746-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-[2-(4-Chloro-phenyl)-4-formyl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
• 英文别名: N′-[1-(4-chlorophenyl)-4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 77746-57-7
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O
• 分子量: 352.823
• InChiKey: RMEJFWOCGATDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  556.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2-(4-Chloro-phenyl)-4-formyl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethyl-formamidine 在 甲烷磺酸 、 氰胺 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从1 H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am与氰胺高效酸催化合成吡唑并嘧啶

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的高效酸催化合成反应是通过用各种胺化剂（包括N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺（NHSiMe 3）处理1 H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲form开发的。（OSiMe 3）），氰胺（NH 2 C N），羟胺（NH 2 OH），甲氧基胺（NH 2 OMe），肼（NH 2 NH 2）和尿素（NH 2 C（O）NH 2）回流溶液。根据实验结果，氰胺（NH 2 CN）和甲磺酸被认为是最佳的胺化剂和酸介导的溶剂。在另一手中，则反应性的倾向参与原始离去接枝物种上的胺化剂，如-OH，-OMe，-OSiMe的活性3，-NH 2，-OSiMe 3，-C（O）NH 2，和–C N，在酸催化杂环反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-[2-(4-Chloro-phenyl)-4-formyl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Acid-Promoted Synthesis of 6-Aminopyrazolopyrimidines from 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamidines or 5-Amino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes with Cyanamide
  作者：Ching-Chun Tseng、Shuo-En Tsai、Sin-Min Li、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02653

  日期：2019.12.20

  acid-promoted synthesis of 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine has been developed by treatment of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines or 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with cyanamide (NH2C≡N) in an acid-mediated solution. This synthetic route involves four steps of deprotection, imination, the key acid-promoted heterocyclization, and aromatization. On the basis of optimized studies, methanesulfonylchloride

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。