Oxetanocin A N⁶-benzoate | 121885-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Oxetanocin A N⁶-benzoate
• 英文别名: N⁶-benzoyloxetanocin A；N-benzoyloxetanocin A；6-benzamido-9-((2R,3R,4S) 3,4-bis(hydroxymethyl)-oxetan-2-yl)purine；6-benzamido-9-((2R,3R,4S)-3,4-bis(hydroxymethyl)-oxetan-2-yl)purine；N-[9-[(2R,3R,4S)-3,4-bis(hydroxymethyl)oxetan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 121885-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₄
• 分子量: 355.353
• InChiKey: RULSBQYJXYACGP-PSTGCABASA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxetanocin A N⁶-benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxetan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of oxetanocin derivatives

  摘要：

  The sugar part of natural oxetanocin A was chemically modified. Some of the derivatives demonstrated strong antiviral activity against human immunodeficiency virus (HIV).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80825-q
• 作为产物：
  描述：

  N-{9-[(2R,3R,4S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxymethyl-oxetan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Oxetanocin A N⁶-benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁菌素的全合成研究；二。全合成，如果是氧西汀

  摘要：

  描述了新的核苷氧杂环丁菌素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96606-1

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 147. Synthesis of DNA dodecamers containing oxetanocin A and (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol
  作者：Akio Kakefuda、Akira Masuda、Yoshihito Ueno、Akira Ono、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00007-5

  日期：1996.2

  Oxetanocin A (1) and (2R,3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxy-methyl-D-arabitol (2), a ring-expanded oxetanocin analogue, were incorporated into DNA dodecamers, 5′-d(CGCG1ATTCGCG)-3′ (II), 5′-d(CGCGA1TTCGCG)-3′ (III), 5′-d(CGCG2ATTCGCG)-3′ (IV), and 5′-d(CGCGA2TTCGCG)-3′ (V). Thermally induced transitions of II, III, IV, and V together with a parent dodecamer, 5′-d(CGCGAATTCGCG)-3′

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。
• Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597824A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A compound of the formula: ##STR1## wherein B is a purin-9-yl group or a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group; or a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; A is --CH-- or A--G taken together is --C(.dbd.O)--, --C(.dbd.CH.sub.2)--, --C(OH)(CH.sub.2 OH)-- or ##STR2## and G and D are functional groups; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中B是嘌呤-9-基团或嘌呤-9-基团的杂环等价物；或嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环等价物；A是--CH--或A--G结合在一起是--C(.dbd.O)--、--C(.dbd.CH.sub.2)--、--C(OH)(CH.sub.2 OH)--或##STR2##，G和D是功能基团；或其药学上可接受的盐或酯。
• Selective protection of the primary hydroxyl groups of oxetanocin A and conformational analysis of O-protected oxetanocin A.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Masashi MAKINO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.43.884

  日期：——

  One of the two primary hydroxyl groups of oxetanocin A was protected selectively with acetyl and o-nitrobenzyl groups using enzymatic and photochemical reactions, respectively. On the basis of 1H-NMR spectroscopy and NOE experiment, 4'-O-protected oxetanocin A was found to take syn conformation in an aprotic solvent irrespective of the kind of protecting group owing to an intramolecular hydrogen bond.

  通过酶促反应和光化学反应，分别用乙酰基和邻硝基苄基对氧杂环丁烷素A的两个主要羟基之一进行选择性保护。根据1H-NMR光谱和NOE实验，发现4'-O-保护的氧杂环丁烷素A在非质子溶剂中呈现同构构象，这与保护基的种类无关，这是由于分子内氢键的作用。
• Studies on the total synthesis of oxetanocin; I. The first synthesis of a nucleoside having oxetanosyl-N-glycoside
  作者：Setsuko Niitsuma、Yuh-ichiro Ichikawa、Kuniki Kato、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96433-5

  日期：1987.1
• US5420276A
  申请人：——

  公开号：US5420276A

  公开（公告）日：1995-05-30