[(2R,3R,4S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-(羟基甲基)氧杂环丁-3-基]甲醇 | 103913-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: [(2R,3R,4S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-(羟基甲基)氧杂环丁-3-基]甲醇
• 中文别名: 噁丁并烷辛英
• 英文名称: (-)-oxetanocin
• 英文别名: Oxetanocin A；oxetanocin；9-((2'R,3'R,4'S)-3',4'-Bis(hydroxymethyl)-2'-oxetanyl)adenine；[(2R,3R,4S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)oxetan-3-yl]methanol
• CAS: 103913-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: LMJVXGOFWKVXAW-OXOINMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-(羟基甲基)氧杂环丁-3-基]甲醇 生成 (-)-Oxetanocin H
  参考文献：
  名称：

  SHIMADA, NOBUYOSHI;TOMIZAWA, TAKAYUKI;HASEGAWA, SHIGERU;MATSUO, KAORU;FUJ+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N6-benzoyl-9-((2' R,3' R,4' S)-3'-methoxycarbonyl-4'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2'-oxetanyl)adenine 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-(羟基甲基)氧杂环丁-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00229a048

文献信息

• Novel phosphonic acid based prodrugs of PMEA and its analogues
  申请人：——

  公开号：US20030229225A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Prodrugs of Formula I, their uses, their intermediates, and their method of manufacture are described: 1 wherein: M and V are cis to one another and MPO 3 H 2 is a phosphonic acid selected from the group consisting of 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)adenine, (R)-9-(2-phosphonylmethoxy propyl)adenine, 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)guanine, 9-(2-phosphonylmethoxy ethyloxy)adenine, 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)-2,6-diaminopurine, (S)-1-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)cytosine, (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)adenine, 9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)guanine, and (S)-9-(3-fluoro-2-phosphonyl methoxypropyl)adenine; V is selected from a group consisting of phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-furanyl, 3-furanyl, 2-thienyl, and 3-thienyl, all optionally substituted with 1-3 substituents selected from a group consisting of F, Cl, Br, C1-C3 alkyl, CF 3 and OR 6 ; R6 is selected from the group consisting of C1-C3 alkyl, and CF 3 ; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式I的前药、它们的用途、它们的中间体以及它们的制造方法被描述：其中：M和V相对于彼此是顺式的，MPO3H2是从以下组中选择的膦酸，包括9-(2-膦甲氧基乙基)腺嘌呤，(R)-9-(2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙基)鸟嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙氧基)腺嘌呤，9-(2-膦甲氧基乙基)-2,6-二氨基嘌呤，(S)-1-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)胞嘧啶，(S)-9-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤，9-(3-羟基-2-膦甲氧基丙基)鸟嘌呤，以及(S)-9-(3-氟-2-膦甲氧基丙基)腺嘌呤；V从以下组中选择，包括苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基和3-噻吩基，所有这些基可选地被1-3个来自F、Cl、Br、C1-C3烷基、CF3和OR6的基替代；R6从C1-C3烷基和CF3的组中选择；以及其药学上可接受的盐。
• Nucleosides and nucleotides. 147. Synthesis of DNA dodecamers containing oxetanocin A and (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol
  作者：Akio Kakefuda、Akira Masuda、Yoshihito Ueno、Akira Ono、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00007-5

  日期：1996.2

  Oxetanocin A (1) and (2R,3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxy-methyl-D-arabitol (2), a ring-expanded oxetanocin analogue, were incorporated into DNA dodecamers, 5′-d(CGCG1ATTCGCG)-3′ (II), 5′-d(CGCGA1TTCGCG)-3′ (III), 5′-d(CGCG2ATTCGCG)-3′ (IV), and 5′-d(CGCGA2TTCGCG)-3′ (V). Thermally induced transitions of II, III, IV, and V together with a parent dodecamer, 5′-d(CGCGAATTCGCG)-3′

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。
• Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597824A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A compound of the formula: ##STR1## wherein B is a purin-9-yl group or a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group; or a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; A is --CH-- or A--G taken together is --C(.dbd.O)--, --C(.dbd.CH.sub.2)--, --C(OH)(CH.sub.2 OH)-- or ##STR2## and G and D are functional groups; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中B是嘌呤-9-基团或嘌呤-9-基团的杂环等价物；或嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环等价物；A是--CH--或A--G结合在一起是--C(.dbd.O)--、--C(.dbd.CH.sub.2)--、--C(OH)(CH.sub.2 OH)--或##STR2##，G和D是功能基团；或其药学上可接受的盐或酯。
• SUBSTITUTED OXETANES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Howell Amy R.

  公开号：US20080139566A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Oxetane-containing nucleosides, particularly non-reducing psiconucleoside oxetanes are described herein. Therapeutic application of these oxetane compounds toward the treatment of nucleoside analog related disorders such as disorders involving cellular proliferation and infection are also described.

  本文描述了含有氧杂环丙烷的核苷，特别是非还原的偏心核苷氧杂环丙烷。还描述了这些氧杂环丙烷化合物在治疗与核苷类似物相关的疾病，例如涉及细胞增殖和感染的疾病的治疗应用。
• Studies on the total synthesis of oxetanocin; II. Total synthesis if oxetanocin
  作者：Setsuko Niitsuma、Kuniki Kato、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96606-1

  日期：1987.1

  The first total synthesis of a novel nucleoside oxetanocin is described.

  描述了新的核苷氧杂环丁菌素的第一个全合成。