4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid | 96096-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-ethylcarboxymethylpyrrole-2-carboxylic acid；4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 96096-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: DTUBTLJWUQNPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 甲酸 、 氢溴酸 、 溴 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (7,17-diethyl-3,8,13,18-tetramethylporphyrin-2,12-diyl)dimethanamine
  参考文献：
  名称：

  二钴面对面卟啉四电子还原氧成水的电极催化

  摘要：

  已经合成了一系列二聚金属卟啉分子，其中两个卟啉环被两个不同长度的酰胺桥限制为彼此平行，将环连接在一起。这些共面金属卟啉已被应用于石墨电极的表面，并测试了在酸性水溶液中将分子氧电还原为水的催化活性。所有测试的分子都表现出一定的催化活性，但过氧化氢而不是水是主要的还原产物。然而，由四原子桥连接的二钴共面卟啉几乎完全催化还原为水，并且具有非常正的电位。采用旋转环盘伏安测量来诊断电极反应途径，并提出了观察到的催化作用的可能机制。结果似乎证明了两个金属中心参与控制多电子过程的过程。

  DOI：

  10.1021/ja00539a009
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-氧代戊酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053

文献信息

• Clezy, Peter S.; Mirza, Aminul H.; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 857 - 866
  作者：Clezy, Peter S.、Mirza, Aminul H.、Prashar, Jognandan K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and geometry determination of cofacial diporphyrins. EPR spectroscopy of dicopper diporphyrins in frozen solution
  作者：Sandra S. Eaton、Gareth R. Eaton、C. K. Chang

  DOI：10.1021/ja00297a024

  日期：1985.5
• Normal and abnormal heme biosynthesis. Part 7. Synthesis and metabolism of coproporphyrinogen-III analogues with acetate or butyrate side chains on rings C and D. Development of a modified model for the active site of coproporphyrinogen oxidase
  作者：Timothy D. Lash、Teresa R. Lamm、J. Andy Schaber、Wen-hsiang Chung、Eric K. Johnson、Marjorie A. Jones

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.053

  日期：2011.2

  methyl esters were synthesized by first generating a,c-biladienes by reacting a dipyrrylmethane with pyrrole aldehydes in the presence of HBr. Cyclization with copper(II) chloride in DMF, followed by demetalation with 15% H2SO4–TFA and reesterification, gave the required porphyrins in excellent yields. Hydrolysis with 25% hydrochloric acid and reduction with sodium-amalgam gave novel diacetate and dibutyrate

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些
• Electrode catalysis of the four-electron reduction of oxygen to water by dicobalt face-to-face porphyrins
  作者：James P. Collman、Peter Denisevich、Yutaka Konai、Matt Marrocco、Carl Koval、Fred C. Anson

  DOI：10.1021/ja00539a009

  日期：1980.9

  A series of dimeric metalloporphyrin molecules has been synthesized in which the two porphyrin rings are constrained to lie parallel to one another by two amide bridges of varying length that link the rings together. These cofacial metalloporphyrins have been applied to the surface of graphite electrodes and tested for catalytic activity toward the electroreduction of dioxygen to water in aqueous acidic

  已经合成了一系列二聚金属卟啉分子，其中两个卟啉环被两个不同长度的酰胺桥限制为彼此平行，将环连接在一起。这些共面金属卟啉已被应用于石墨电极的表面，并测试了在酸性水溶液中将分子氧电还原为水的催化活性。所有测试的分子都表现出一定的催化活性，但过氧化氢而不是水是主要的还原产物。然而，由四原子桥连接的二钴共面卟啉几乎完全催化还原为水，并且具有非常正的电位。采用旋转环盘伏安测量来诊断电极反应途径，并提出了观察到的催化作用的可能机制。结果似乎证明了两个金属中心参与控制多电子过程的过程。