(1R,2S,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate | 1404433-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (1R,2S,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1404433-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: HZKDRBASFLUBFI-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代烯烃的高度Diastereo-和不对称环丙烷

  摘要：

  援助之手：已开发出一系列双（恶唑啉）配体，它们含有侧链C 2-对称断裂基团，用于铜催化的1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化。在温和的反应条件下，顺式和反式1,2-取代的烯烃都可以转化为相应的具有高非对映和对映选择性的1,2,3-三取代的环丙烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203218
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 、 2,6-dimethylphenyl diazoacetate 在 (4S,4'S)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑) 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙酸异丁酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(1R,2S,3R)-2,6-dimethylphenyl 2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代烯烃的高度Diastereo-和不对称环丙烷

  摘要：

  援助之手：已开发出一系列双（恶唑啉）配体，它们含有侧链C 2-对称断裂基团，用于铜催化的1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化。在温和的反应条件下，顺式和反式1,2-取代的烯烃都可以转化为相应的具有高非对映和对映选择性的1,2,3-三取代的环丙烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203218

文献信息

• 铜催化烯烃的不对称环丙烷化方法及其应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112824372A

  公开（公告）日：2021-05-21

  本发明公开了一种铜催化烯烃的不对称环丙烷化方法及其应用。方法采用的铜催化剂是由金属铜前驱体与手性P,N,N‑配体在反应介质中原位生成的。本发明具有催化剂廉价、配体制备简单、高活性、高选择性、反应条件温和、操作简便等特点，且可实现连续操作，适用于大规模工业化生产中。本发明所述方法同样适用于杀虫剂拟除虫菊酯类农药的重要中间体—手性第一菊酸的不对称合成中，可达到80％收率，85％对映选择性，且可应用于工业化制备中。