3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanamide | 64359-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-Methyl-2-phenylindol-1-yl)propanamide
• CAS: 64359-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: GLNXEQLOQCTNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯并酮与炔烃的氧化还原-中性偶联

  摘要：

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01271c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 菲尼酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯并酮与炔烃的氧化还原-中性偶联

  摘要：

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01271c

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation via N–N Cleavage: Synthesis of N-Substituted Indoles
  作者：Zhenxing Zhang、Hao Jiang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol502998n

  日期：2014.11.21

  The first Ru-catalyzed redox-neutral C–H activation reaction via N–N bond cleavage is reported. Pyrazolidin-3-one is demonstrated as an internally oxidative directing group that enables C–H annulation reactions with a broad scope of alkynes, including previously incompetent terminal alkynes. Pharmacologically privileged 3-(1H-indol-1-yl)propanamides were synthesized in high yields.

  据报道，第一个通过N–N键断裂的Ru催化的氧化还原中性C–H活化反应。吡唑烷丁-3-酮被证明是一种内部氧化性导向基团，可与广泛范围的炔烃（包括以前不称职的末端炔烃）进行CH环合反应。以高收率合成了具有药理学优势的3-（1 H-吲哚-1-基）丙酰胺。
• US4021448A
  申请人：——

  公开号：US4021448A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4069337A
  申请人：——

  公开号：US4069337A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Rhodium-catalyzed redox-neutral coupling of phenidones with alkynes
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Wei Li、Kaijun Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01271c

  日期：——

  A switchable synthesis of N-substituted indole derivatives from phenidones via rhodium-catalyzed redox-neutral C–H activation has been achieved. In this protocol, we firstly disclosed that the reactivity of Rh(III) catalysis could be enhanced through employing palladium acetate as an additive. Some representative features include external oxidant-free, applicable to terminal alkynes, short reaction

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。