3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanamide | 64359-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-Methyl-2-phenylindol-1-yl)propanamide
• CAS: 64359-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: GLNXEQLOQCTNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯并酮与炔烃的氧化还原-中性偶联

  摘要：

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01271c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 菲尼酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯并酮与炔烃的氧化还原-中性偶联

  摘要：

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01271c

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation via N–N Cleavage: Synthesis of N-Substituted Indoles
  作者：Zhenxing Zhang、Hao Jiang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol502998n

  日期：2014.11.21

  The first Ru-catalyzed redox-neutral C–H activation reaction via N–N bond cleavage is reported. Pyrazolidin-3-one is demonstrated as an internally oxidative directing group that enables C–H annulation reactions with a broad scope of alkynes, including previously incompetent terminal alkynes. Pharmacologically privileged 3-(1H-indol-1-yl)propanamides were synthesized in high yields.

  据报道，第一个通过N–N键断裂的Ru催化的氧化还原中性C–H活化反应。吡唑烷丁-3-酮被证明是一种内部氧化性导向基团，可与广泛范围的炔烃（包括以前不称职的末端炔烃）进行CH环合反应。以高收率合成了具有药理学优势的3-（1 H-吲哚-1-基）丙酰胺。
• US4021448A
  申请人：——

  公开号：US4021448A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4069337A
  申请人：——

  公开号：US4069337A

  公开（公告）日：1978-01-17