S-p-nitrophenyl-S-phenylsulfoximide | 66429-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-p-nitrophenyl-S-phenylsulfoximide
• 英文别名: phenyl p-nitrophenyl sulfoxide；(RS)-S-(4-nitrophenyl)-S-phenylsulfoximide；Imino-(4-nitrophenyl)-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；imino-(4-nitrophenyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 66429-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: NPEBBSNYUBLOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-159.5 °C
• 沸点：
  422.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-nitrophenyl-S-phenylsulfoximide 在 环己酮肟 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以38 %的产率得到1-(benzenesulfinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  以环己酮肟为介体电化学驱动选择性去除 S═N 键导向基团

  摘要：

  廉价的电化学感应系统用于通过自由基途径对亚砜亚胺进行有效的还原去功能化。这种实用且稳健的策略可用于从各种亚砜亚胺中去除 S=N 键导向基团。条件温和、操作简单、一锅法、克级合成、细胞不分裂，证明了该方法的实用性。此外，初步的机理研究表明，该反应可能通过自偶联反应和反硝化过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02940
• 作为产物：
  描述：

  S-p-nitrophenyl-S-phenylsulfilimine 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到S-p-nitrophenyl-S-phenylsulfoximide
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Naomichi; Akutagawa, Kunihiko; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfoximine-substituted pyrimidines, processes for production thereof and use thereof as drugs
  申请人：Lucking Ulrich

  公开号：US20070232632A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention relates to sulfoximine-substituted pyrimidines of the general formula I processes for the preparation thereof and their use as drugs.

  这项发明涉及一般式I的磺酰胺取代嘧啶，以及其制备方法和作为药物的用途。
• Study of the Mechanism for the Hydrolysis of Alkoxy(aryl)(phenyl)-<b><i>λ</i></b>⁶-sulfanenitriles, ArPhS(OR)(N)
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tiaoling Dong、Takayoshi Fujii、Masanori Ohkubo、Mikiko Sakuta、Youko Wakai、Shin Ono、Hiroyuki Morita、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1246/bcsj.73.957

  日期：2000.4

  The hydrolysis of alkoxy(aryl)(phenyl)-λ6-sulfanenitriles in several buffer solutions was found to follow a good pseudo-first-order kinetic equation, giving the corresponding sulfoximides and alcohols (for the case of the hydrolysis of neopentyloxy-λ6-sulfanenitrile, giving a rearranged product, 2-methyl-2-butanol). The dependence of the rate of hydrolysis on the structure of the alkyl group showed

  发现烷氧基（芳基）（苯基）-λ6-硫腈在几种缓冲溶液中的水解遵循良好的准一级动力学方程，得到相应的亚砜酰亚胺和醇（对于新戊氧基-λ6-的水解）磺腈，得到重排产物，2-甲基-2-丁醇）。水解速率对烷基结构的依赖性显示出与通常的 SN2 特征相反的趋势，即 Me < Pr < Bu ≈ Et < i-Pr，除了新戊基。pH 速率曲线表明，在 pH 值大于 6.08 时，水解速率在 [H+] 中也是一级的，并且在低 pH 值时趋于饱和。根据这些动力学结果，提出了两步反应机制，包括烷氧基-λ6-硫腈的氮原子上的预平衡质子化，然后根据烷基的结构，通过烷基碳原子上的 SN2 或 SN1 机制决定速率的 CO 键断裂。从 1/kobs 与 1/[...
• Kinetic Investigation on the Hydrolysis of Aryl(fluoro)(phenyl)-<i>λ</i>⁶-sulfanenitriles
  作者：Tiaoling Dong、Takayoshi Fujii、Satoro Murotani、Huagang Dai、Shin Ono、Hiroyuki Morita、Choichiro Shimasaki、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.74.945

  日期：2001.5

  large negative Hammett ρ-value (ρ = −1.76 in water; −1.85 in CH3CN/H2O(1/4, v/v); −2.35 in TFE/H2O (1/1, v/v)), relatively large m-values (ca. 0.83 for fluoro(diphenyl)-λ6-sulfanenitrile; ca. 0.82 for fluoro(p-nitrophenyl)(phenyl)-λ6-sulfanenitrile against the solvent ionizing power YOTs-values in acetonitrile–water), a common ion effect in TFE/H2O, and a small salt effect. The large negative activation

  芳基(氟)(苯基)-λ6-硫腈在一些水溶液和混合水-有机溶液中的水解动力学研究。pH 速率曲线表明水解由与 pH 无关的、酸催化和碱催化的反应组成。发现氟-λ6-硫腈的中性水解是通过 SN1 或 S-硝基锍阳离子类过渡态进行的，其特征在于大的负哈米特 ρ 值（ρ = -1.76 在水中；-1.85 在 CH3CN 中） /H2O(1/4, v/v)；-2.35 in TFE/H2O (1/1, v/v))，相对较大的 m 值（氟（二苯基）-λ6-硫腈约为 0.83；约。 0.82 氟（对硝基苯基）（苯基）-λ6-硫腈与乙腈-水中的溶剂电离能力 YOTs 值相比）、TFE/H2O 中的常见离子效应和小盐效应。大的负活化熵 (-60 – -101 JK-1 mol-1) 被推测是由于反应系统中 F- 与 H2O 的强溶剂化。S-F 键离子离解的难易程度...
• 2-Sulfoximidoyl Acetic Acids from Multicomponent Petasis Reactions and Their Use as Building Blocks in Syntheses of Sulfoximine Benzodiazepine Analogues
  作者：Renè Hommelsheim、Heliana Michaela Núñez Ponce、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00874

  日期：2021.5.7

  N-bound sulfoximidoyl groups. The protocol features excellent yields under ambient, metal-free conditions and short reaction times. Furthermore, the applicability of 2-sulfoximidoyl acetic acids as building blocks for synthesizing sulfoximine-based benzodiazepine analogues was demonstrated.

  进行多组分Petasis反应后，宽范围的N H-亚磺酰亚胺和硼酸与乙二醛反应生成相应的带有N键合的亚磺酰亚胺基的2-取代的乙酸。该方案的特点是在环境，无金属的条件下具有出色的收率，并且反应时间短。此外，证明了2-磺酰亚胺基亚胺基乙酸作为合成基于磺酰亚胺基的苯并二氮杂ze类似物的基础材料的适用性。
• Lewis acid triggered <i>N</i>-alkylation of sulfoximines through nucleophilic ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes: synthesis of γ-sulfoximino malonic diesters
  作者：Satish G. More、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2ob00213b

  日期：——

  triflate (Sc(OTf)3) catalyzed, mild, and regioselective ring-opening reaction of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes has been developed using sulfoximines for the synthesis of γ-sulfoximino malonic diesters. This protocol allows the synthesis of different N-alkyl sulfoximines in good to excellent yields (up to 94%) with broad functional group tolerance. In this process, N–H and C–C bonds are cleaved

  已开发出三氟甲磺酸钪 (Sc(OTf) 3 ) 催化的供体-受体 (D-A) 环丙烷的温和区域选择性开环反应，使用亚砜亚胺合成 γ-亚砜亚氨基丙二酸二酯。该协议允许合成具有广泛官能团耐受性的不同N-烷基亚砜亚胺，产率从良好到优异（高达 94%）。在这个过程中，N-H 和 C-C 键被裂解形成新的 C-N 和 C-H 键。该方法的可行性得到了克级反应和所得产物的合成加工的支持。