(E)-1-(2-nitrovinyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 883740-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrovinyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: (E)-1-(2-nitrovinyl)-2-(prop-2-ynyloxy)benzene；1-(2-nitrovinyl)-2-(prop-2-ynyloxy)benzene；1-[(E)-2-nitroethenyl]-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；1-[(E)-2-nitroethenyl]-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 883740-42-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SKAVQUISBQDDOI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  348.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrovinyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 、 4-溴-1-丁烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(1-nitrohex-5-en-2-yl)-2-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过涉及硝基脂肪族化合物的迈克尔加成环闭合复分解策略合成苯并稠合的中环环状醚

  摘要：

  衍生自O-保护的水杨醛的硝基烯烃经历具有不饱和系链的亲核试剂的容易的迈克尔型加成。迈克尔加合物的闭环易位提供了具有硝基烷基官能团的苯并稠合的中环环状醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.009
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(2-nitrovinyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅硝基-迈克尔-环化串联反应对手性7环O和N杂环进行高度对映选择性合成。

  摘要：

  开发了一种合成中型7环O和N杂环的简洁对映选择性方法。合成策略依赖于有机催化的硝基-迈克尔-腈氧化物环加成串联反应，从而导致相应的手性苯并二甲苯和苯并ze庚因衍生物含有额外的稠合二氢异恶唑啉环，并具有良好的收率和出色的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47397j

文献信息

• Hydroxyalkylation of Conjugated Nitroalkenes with Activated Nonenolizable Carbonyl Compounds
  作者：Indubhusan Deb、Mamta Dadwal、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol060041l

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The Morita-Baylis-Hillman reaction of a variety of conjugated nitroalkenes with activated nonenolizable carbonyl compounds such as glyoxylate, trifluoropyruvate, pyruvaldehyde, and ninhydrin in the presence of 40-100 mol % of DMAP in acetonitrile or 100 mol % of imidazole in CHCl(3) or THF provided the adducts in decent to good yields. In most cases, the reactions catalyzed by

  [反应：参见文本]在40-100 mol％的DMAP在乙腈或100 mol的存在下，多种共轭硝基烯烃与活化的不可烯化的羰基化合物（例如乙醛酸酯，三氟丙酮酸酯，丙酮醛和茚三酮）的Morita-Baylis-Hillman反应在CHCl（3）或THF中的咪唑百分含量可以使加合物具有良好的收率。在大多数情况下，与咪唑催化的反应相比，DMAP在乙腈中催化的反应更快，并以更高的收率提供了所需的MBH加合物。
• Synthesis of Nitroalkenes Involving a Cooperative Catalytic Action of Iron(III) and Piperidine: A One-Pot Synthetic Strategy to 3-Alkylindoles, 2<i>H</i>-Chromenes and<i>N</i>-Arylpyrrole
  作者：Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201300172

  日期：2013.8

  efficient and simple strategy has been developed to synthesize various substituted nitroalkenes involving a cooperative catalytic system of FeCl3 and piperidine. This dual catalytic protocol simultaneously activates both electrophile and nucleophile and works under mild reaction conditions so that many sensitive functional groups were tolerated. Moreover, this cooperative catalytic reaction is also suitable

  已经开发出一种有效且简单的策略来合成各种取代的硝基烯烃，涉及 FeCl3 和哌啶的协同催化体系。这种双催化协议同时激活亲电试剂和亲核试剂，并在温和的反应条件下工作，因此可以耐受许多敏感的官能团。此外，这种协同催化反应还适用于涉及硝基烯烃的各种一锅反应，如2H-色烯、N-芳基吡咯和与吲哚的迈克尔反应。值得注意的是，这种方法成本低、效率高且环保。
• Synthesis of benzo-fused medium ring cyclic ethers via a Michael addition–ring closing metathesis strategy involving nitroaliphatic compounds
  作者：Indubhusan Deb、Sumod John、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.009

  日期：2007.11

  Nitroalkenes derived from O-protected salicylaldehyde undergo facile Michael-type addition of nucleophiles possessing unsaturated tether. Ring closing metathesis of the Michael adducts provides benzo-fused medium ring cyclic ethers possessing a nitroalkyl functionality.

  衍生自O-保护的水杨醛的硝基烯烃经历具有不饱和系链的亲核试剂的容易的迈克尔型加成。迈克尔加合物的闭环易位提供了具有硝基烷基官能团的苯并稠合的中环环状醚。
• Highly enantioselective synthesis of chiral 7-ring O- and N-heterocycles by a one-pot nitro-Michael–cyclization tandem reaction
  作者：Renate Rohlmann、Constantin-Gabriel Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c3cc47397j

  日期：——

  concise enantioselective approach to synthesise medium-sized 7-ring O- and N-heterocycles has been developed. The synthetic strategy relies on an organocatalytic nitro-Michael-nitrile oxide cycloaddition tandem reaction, leading to the corresponding chiral benzoxe- and benzazepine derivatives containing an additional fused dihydroisoxazoline ring in good yields and excellent enantioselectivities (up to

  开发了一种合成中型7环O和N杂环的简洁对映选择性方法。合成策略依赖于有机催化的硝基-迈克尔-腈氧化物环加成串联反应，从而导致相应的手性苯并二甲苯和苯并ze庚因衍生物含有额外的稠合二氢异恶唑啉环，并具有良好的收率和出色的对映选择性（高达97％ee）。