6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]oxazole | 191019-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 191019-42-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: MQJDRTBHLZBEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]oxazole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  关于亚硝基咪唑与酸的反应性（Cusmano-Ruccia反应）：新的环到环互变的连续来源

  摘要：

  据报道，“ Cusmano-Ruccia”反应扩展了。6-（4-氯苯基）-3-甲基-5-硝基磺酰咪唑并[2,1- b ]恶唑在盐酸的作用下得到3-（4-氯苯甲酰基）-5-甲基-1,2,4-恶二唑（13）; 大概是通过铵离子，CO 2和甲醇消除。与咪唑的C-2连接的B环的原子的性质与环到环的相互转化的发生的相关性再次得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.060
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-4-methyl-3-(4'-chlorophenacyl)-2,3-dihydrooxazole 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型简便的咪唑并[2,1- b ]恶唑类化合物的合成

  摘要：

  利用氯化钛（IV）辅助环化反应，从2-氨基恶唑开发了一种高效，清洁的两步合成咪唑并[ 2,1- b ]恶唑的方法，各种咪唑并[ 2,1- b ]恶唑具有以高收率合成。通过X射线晶体学分析证实了一种产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340241

文献信息

• Electrophilic substitution of imidazo[2,1-b]oxazoles
  作者：Belew Mekonnen、George Crank

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00395-5

  日期：1997.5

  The electrophilic substitutions of di and tri substituted imidazo[2,1-b]oxazoles were studied. Mannich, bromination, nitration, and the Vilsmeier-Haack formylation reactions occur at position-5 of this ring system to give a range of products in high yield.

  研究了二和三取代的咪唑并[2,1- b ]恶唑的亲电取代。曼尼希（Mannich），溴化，硝化和Vilsmeier-Haack甲酰化反应发生在该环系统的5位，从而提供了一系列高收率的产品。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009013477A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of general formula (I), wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, Y and Z are as defined herein are useful for the treatment and prevention of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy and cachexia.

  通式（I）的化合物，其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、Y和Z的定义如本文所述，对于治疗和预防杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症和消瘦症是有用的。
• COMPOUNDS FOR TREATING DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：EP2167508A1

  公开（公告）日：2010-03-31
• On the reactivity of nitrosoimidazoles with acids (the Cusmano–Ruccia reaction): a continuous source of new ring-into-ring interconversion
  作者：Barbara Cosimelli、Vincenzo Frenna、Mirella Rambaldi、Elda Severi、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.060

  日期：2014.2

  An extension of the ‘Cusmano–Ruccia’ reaction is reported. 6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b]oxazole by the action of hydrochloric acid gives 3-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole (13); presumably via ammonium ion, CO2 and methanol elimination. The relevance of the nature of the atom of the B-ring linked to C-2 of the imidazole for the occurrence of the ring-into-ring interconversion

  据报道，“ Cusmano-Ruccia”反应扩展了。6-（4-氯苯基）-3-甲基-5-硝基磺酰咪唑并[2,1- b ]恶唑在盐酸的作用下得到3-（4-氯苯甲酰基）-5-甲基-1,2,4-恶二唑（13）; 大概是通过铵离子，CO 2和甲醇消除。与咪唑的C-2连接的B环的原子的性质与环到环的相互转化的发生的相关性再次得到证实。
• A new and facile synthesis of imidazo[2,1-<i>b</i>]oxazoles
  作者：Belew Mekonnen、George Crank、Donald Craig

  DOI：10.1002/jhet.5570340241

  日期：1997.3

  An efficient and clean two step procedure for the synthesis of imidazo[2,1-b]oxazoles has been developed from 2-aminooxazoles using titanium(IV) chloride assisted cyclization, and a variety of imidazo[2,1-b]oxazoles have been synthesized in good yields. The structure of one of the products was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  利用氯化钛（IV）辅助环化反应，从2-氨基恶唑开发了一种高效，清洁的两步合成咪唑并[ 2,1- b ]恶唑的方法，各种咪唑并[ 2,1- b ]恶唑具有以高收率合成。通过X射线晶体学分析证实了一种产物的结构。