6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b]oxazole | 1567732-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]oxazole；6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 1567732-56-2
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O₂
• 分子量: 261.667
• InChiKey: CFZXDRCDLUJFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]oxazole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  关于亚硝基咪唑与酸的反应性（Cusmano-Ruccia反应）：新的环到环互变的连续来源

  摘要：

  据报道，“ Cusmano-Ruccia”反应扩展了。6-（4-氯苯基）-3-甲基-5-硝基磺酰咪唑并[2,1- b ]恶唑在盐酸的作用下得到3-（4-氯苯甲酰基）-5-甲基-1,2,4-恶二唑（13）; 大概是通过铵离子，CO 2和甲醇消除。与咪唑的C-2连接的B环的原子的性质与环到环的相互转化的发生的相关性再次得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.060

文献信息

• On the reactivity of nitrosoimidazoles with acids (the Cusmano–Ruccia reaction): a continuous source of new ring-into-ring interconversion
  作者：Barbara Cosimelli、Vincenzo Frenna、Mirella Rambaldi、Elda Severi、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.060

  日期：2014.2

  An extension of the ‘Cusmano–Ruccia’ reaction is reported. 6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b]oxazole by the action of hydrochloric acid gives 3-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole (13); presumably via ammonium ion, CO2 and methanol elimination. The relevance of the nature of the atom of the B-ring linked to C-2 of the imidazole for the occurrence of the ring-into-ring interconversion

  据报道，“ Cusmano-Ruccia”反应扩展了。6-（4-氯苯基）-3-甲基-5-硝基磺酰咪唑并[2,1- b ]恶唑在盐酸的作用下得到3-（4-氯苯甲酰基）-5-甲基-1,2,4-恶二唑（13）; 大概是通过铵离子，CO 2和甲醇消除。与咪唑的C-2连接的B环的原子的性质与环到环的相互转化的发生的相关性再次得到证实。