1-(2-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 873211-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)acetophenone；2'-hydroxy-5'-isopent-2-enylacetophenone；1-[2-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 873211-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SPAXVTYJUCVUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4'-hydroxy-6-isopent-2-enylflavanone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1-(2-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的化合物的合成，类似于巴西蜂胶中存在的异戊二烯化天然产物的类似物。

  摘要：

  这项工作描述了五种异戊二烯基化合物的合成和抗肿瘤特性，通过使用TOPS-MODE方法（一种用于药物设计的计算方法）可以从中预测其抗增殖活性。2-（3-甲基丁-2-烯氧基）苯乙酮（2），2-羟基-5-（3-甲基丁-2-烯基）苯乙酮（3），2-羟基-3-（1,1-二甲基烯丙基）苯乙酮（4）和5-（3-甲基丁-2-烯基）-2-（3-甲基丁-2-烯氧基）苯乙酮（5）通过酚基异戊烯基溴的O-异戊烯化和克莱森（Claisen）实现重新排列。2-羟基-5-（3-甲基丁-2-烯基）苯乙酮3在Vilsmeier-Haack条件下与磷酰氯和N，N-二甲基甲酰胺反应生成6-（3-甲基丁-2-烯基）色酮-3-甲醛（6）。测试了这些化合物对多种培养的人类肿瘤细胞系的细胞毒性。化合物3表现出显着的选择性细胞毒性活性（IC（50）<9 microg / ml）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.10.020

文献信息

• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe Mwene-Mbeja

  DOI：10.1055/s-2006-950326

  日期：2006.12

  An efficient bismuth triflate catalyzed [1,3] rearrangement of aryl 3-methylbut-2-enyl ethers has been developed. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding para- and ortho-prenylated phenols and naphthols in moderate to good yields (up to 86%). ortho-Prenylphenols are immediately cyclized under the reaction conditions to the corresponding chroman derivatives.

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。
• [DE] SUBSTITUIERTE HYDROXYACETOPHENONDERIVATIVE<br/>[EN] SUBSTITUTED HYDROXYACETOPHENON DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYACETOPHENONE SUBSTITUES
  申请人：RIEMSER ARZNEIMITTEL AG

  公开号：WO2006003010A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die Erfindung bezieht sich auf substituierte Hydroxyacetophenonderivate, die antiproliferative und antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, Arzneimittel die diese enthalten, sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Hydroxyacetophenonderivate als organische Zwischenprodukte für die Herstellung biologisch aktiver Verbindungen dienen.

  该发明涉及替代羟基苯乙酮衍生物，其具有抗增殖和抗微生物特性，含有这些衍生物的药物，以及其制备方法。此外，该发明中的羟基苯乙酮衍生物可用作生物活性化合物的有机中间体。
• SUBSTITUIERTE HYDROXYACETOPHENONDERIVATIVE
  申请人：Riemser Arzneimittel AG

  公开号：EP1768945A1

  公开（公告）日：2007-04-04
• SUBSTITUTED HYDROXYACETOPHENONE DERIVATIVES
  申请人：Suarez Jose Agustin Quincoces

  公开号：US20090234023A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to substituted hydroxyacetophenone derivatives having antiproliferative and antimicrobial properties, to pharmaceutical compositions containing them, as well as to a method of preparing them. Moreover, the hydroxyacetophenone derivatives according to the invention can serve as organic intermediates for the preparation of biologically active compounds.