octyl 6-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-glucoheptopyranoside | 118249-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 6-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-glucoheptopyranoside
• CAS: 118249-98-2
• 化学式: C₆₅H₇₈O₁₂
• 分子量: 1051.33
• InChiKey: TVAAZAJQFFNLNH-BMOMIWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.29
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 6-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-glucoheptopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(R)-1-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 silver zeolite 、 硫酸 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 octyl 6-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-β-D-glycero-D-glucoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6