6-Chlor-chinazolin-4-on-3-yl-essigsaeureethylester | 90908-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-chinazolin-4-on-3-yl-essigsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(6-chloro-4-oxoquinazolin-3-yl)acetate
• CAS: 90908-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: LWJNSBGEGKXQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  426.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-chinazolin-4-on-3-yl-essigsaeureethylester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(6-chloro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N’-[(3Z)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  结合2-氧代吲哚啉和4-氧代喹唑啉的新乙酰肼：细胞毒性和胱天蛋白酶激活活性的合成和评估。

  摘要：

  在寻找新的激活procaspase-3的小分子的过程中，我们设计并合成了一系列新的乙酰肼，它们结合了2-氧代吲哚啉和4-氧代喹唑啉支架。生物学评估表明，与第一个PAC-1相比，这些乙酰肼中的许多对三种人类癌细胞系（SW620，结肠癌； PC-3，前列腺癌； NCI-H23，肺癌）具有相当甚至更高的细胞毒性。 procaspase-3激活化合物，用作阳性对照。这些新化合物之一是2-（6-氯-4-氧代喹唑啉-3（4H）-基）-N'-[（3Z）-5-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚乙基]乙酰肼激活U937人淋巴瘤细胞中的caspase-3活性比未处理的对照组高5倍。其中三种新化合物可显着诱导U937细胞坏死和凋亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900670
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6-Chlor-chinazolin-4-on-3-yl-essigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  结合2-氧代吲哚啉和4-氧代喹唑啉的新乙酰肼：细胞毒性和胱天蛋白酶激活活性的合成和评估。

  摘要：

  在寻找新的激活procaspase-3的小分子的过程中，我们设计并合成了一系列新的乙酰肼，它们结合了2-氧代吲哚啉和4-氧代喹唑啉支架。生物学评估表明，与第一个PAC-1相比，这些乙酰肼中的许多对三种人类癌细胞系（SW620，结肠癌； PC-3，前列腺癌； NCI-H23，肺癌）具有相当甚至更高的细胞毒性。 procaspase-3激活化合物，用作阳性对照。这些新化合物之一是2-（6-氯-4-氧代喹唑啉-3（4H）-基）-N'-[（3Z）-5-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚乙基]乙酰肼激活U937人淋巴瘤细胞中的caspase-3活性比未处理的对照组高5倍。其中三种新化合物可显着诱导U937细胞坏死和凋亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900670

文献信息

• Chinazolincarbonsäuren. VII. Mitteilung. Ein einfacher Zugang zu (4-Oxo-3,4-dihydrochinazolin-3-yl)-alkansäuren, (4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-alkansäuren und deren Estern
  作者：Manfred Süsse、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/hlca.19850680410

  日期：1985.6.26

  Quinazoline Carboxylic Acids. An Easy Route to (4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)-alkanoic Acids, (4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-alkanoic Acids and their Esters

  喹唑啉羧酸。轻松合成（4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl）-链烷酸，（4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-3-苯并三嗪-3-基）-链烷酸和他们的酯
• (<i>E</i>)-<i>N'</i>-Arylidene-2-(4-oxoquinazolin-4(3<i>H</i>)-yl) acetohydrazides: Synthesis and evaluation of antitumor cytotoxicity and caspase activation activity
  作者：Le Cong Huan、Cao Viet Phuong、Le Cong Truc、Vo Nguyen Thanh、Hai Pham-The、Le-Thi-Thu Huong、Nguyen Thi Thuan、Eun Jae Park、A Young Ji、Jong Soon Kang、Sang-Bae Han、Phuong-Thao Tran、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1080/14756366.2018.1555536

  日期：2019.1.1

  on the quinazolin-4(3H)-4-one moiety, such as 6-chloro or 6-methoxy potentially increased the cytotoxicity of the compounds. In term of caspase activation activity, several compounds were found to exhibit potent effects, (e.g. compounds 7 b, 5n, and 5l). Especially, compound 7 b activated caspases activity by almost 200% in comparison to that of PAC-1. Further docking simulation also revealed that this

  抽象的 在我们寻找激活procaspase-3的新型小分子的过程中，我们设计并合成了一系列结合了quinazolin-4（3 H）-ones（5，6，7）的新型乙酰肼。生物学评估表明，八种化合物对三种人类癌细胞系（SW620，结肠癌； PC-3，前列腺癌； NCI-H23，肺癌）具有明显的细胞毒性。最有效的化合物5t的细胞毒性比5-FU高出5倍。结构-活性关系的分析表明，在喹唑啉4（3 H）-4-一部分，例如6-氯或6-甲氧基潜在地增加了化合物的细胞毒性。就胱天蛋白酶激活活性而言，发现几种化合物表现出有效的作用（例如化合物7b，5n和5l）。特别是，与PAC-1相比，化合物7b激活的胱天蛋白酶活性几乎提高了200％。进一步的对接模拟还表明，该化合物可能是有效的procaspase-3变构抑制剂。
• Suesse, M.; Johne, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 2, p. 342 - 348
  作者：Suesse, M.、Johne, S.

  DOI：——

  日期：——
• SUESSE, M.;JOHNE, S., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 2, 342-348
  作者：SUESSE, M.、JOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——
• SUESSE, M.;JOHNE, S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 892-899
  作者：SUESSE, M.、JOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——