2-(1,3-butadienyl)aniline | 76916-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-butadienyl)aniline
• 英文别名: 2-Buta-1,3-dienylaniline
• CAS: 76916-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: HESQEUJEXRPQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-butadienyl)aniline 在 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 四氯化钛 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 rac-(1'S,3R)-3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1,2',3,3'-tetrahydrospiro[benzo[b]azepine-2,1'-indene]
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸化1-苯并[ b ]氮杂环丁烷选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过铜催化的分子内环化反应，开发了一种实用的区域选择性和非对映选择性合成功能化的1-苯并[ b ] a庚因的方法。该反应包括（E / Z）-1，3-二烯混合物的硼基杯化，然后用亚胺捕获生成的（Z）-烯丙基铜物质，以产生7元的N-杂环作为单一非对映异构体。该反应适用于在邻位具有亚胺部分的各种（E / Z）-二烯基芳烃，包括芳基，烷基和杂环亚胺以及酮亚胺，可提供硼酸化的2,3-顺式取代的1-苯并[ b]氮杂s收成良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03286
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,3-butadienyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸化1-苯并[ b ]氮杂环丁烷选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过铜催化的分子内环化反应，开发了一种实用的区域选择性和非对映选择性合成功能化的1-苯并[ b ] a庚因的方法。该反应包括（E / Z）-1，3-二烯混合物的硼基杯化，然后用亚胺捕获生成的（Z）-烯丙基铜物质，以产生7元的N-杂环作为单一非对映异构体。该反应适用于在邻位具有亚胺部分的各种（E / Z）-二烯基芳烃，包括芳基，烷基和杂环亚胺以及酮亚胺，可提供硼酸化的2,3-顺式取代的1-苯并[ b]氮杂s收成良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03286

文献信息

• Palladium-assisted N-alkylation of indoles: attempted application to polycyclization
  作者：Louis S. Hegedus、Peter M. Winton、Sudarsanan Varaprath

  DOI：10.1021/jo00324a004

  日期：1981.5
• Copper-Catalyzed Regioselective and Diastereoselective Synthesis of Borylated 1-Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：DingXi Li、Yeji Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03286

  日期：2018.12.7

  A practical regioselective and diastereoselective synthesis of functionalized 1-benzo[b]azepines by copper-catalyzed intramolecular cyclization has been developed. The reaction involves borylcupration of a mixture of (E/Z)-1,3-dienes, followed by capture of the generated (Z)-allylcopper species with an imine to produce 7-membered N-heterocycles as single diastereomers. The reaction is applicable to

  通过铜催化的分子内环化反应，开发了一种实用的区域选择性和非对映选择性合成功能化的1-苯并[ b ] a庚因的方法。该反应包括（E / Z）-1，3-二烯混合物的硼基杯化，然后用亚胺捕获生成的（Z）-烯丙基铜物质，以产生7元的N-杂环作为单一非对映异构体。该反应适用于在邻位具有亚胺部分的各种（E / Z）-二烯基芳烃，包括芳基，烷基和杂环亚胺以及酮亚胺，可提供硼酸化的2,3-顺式取代的1-苯并[ b]氮杂s收成良好。