1-[4'-O-benzyl-3'-deoxy-5'-C-methanesulfonyloxymethyl-6'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil | 361344-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4'-O-benzyl-3'-deoxy-5'-C-methanesulfonyloxymethyl-6'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(3S,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-2-(methylsulfonyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 361344-48-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₁₁S₂
• 分子量: 534.565
• InChiKey: ABBCKLRGXFTODD-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4'-O-benzyl-3'-deoxy-5'-C-methanesulfonyloxymethyl-6'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到(1S,5R,6S)-6-benzyloxy-5-methanesulfonyloxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷类似物（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷：合成并掺入寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  新型双环核苷（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷[2'-脱氧-1'-由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psico呋喃糖基）合成预期被限制为O4'-内呋喃糖构象的C，4'-C-（2-氧杂丙烷）尿苷]（15）尿嘧啶5。使用标准方法成功地将15的亚磷酰胺衍生物掺入到寡脱氧核苷酸中，热变性研究表明，针对互补DNA和RNA的每种修饰，双链体稳定性分别适度降低-2.1和-1.5℃。

  DOI：

  10.1021/jo015664l
• 作为产物：
  描述：

  1-[1',4'-di-O-benzyl-3'-deoxy-5'-C-hydroxymethyl-β-D-psicofuranosyl]uracil 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-[4'-O-benzyl-3'-deoxy-5'-C-methanesulfonyloxymethyl-6'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷类似物（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷：合成并掺入寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  新型双环核苷（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷[2'-脱氧-1'-由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psico呋喃糖基）合成预期被限制为O4'-内呋喃糖构象的C，4'-C-（2-氧杂丙烷）尿苷]（15）尿嘧啶5。使用标准方法成功地将15的亚磷酰胺衍生物掺入到寡脱氧核苷酸中，热变性研究表明，针对互补DNA和RNA的每种修饰，双链体稳定性分别适度降低-2.1和-1.5℃。

  DOI：

  10.1021/jo015664l

文献信息

• Novel Bicyclic Nucleoside Analogue (1<i>S</i>,5<i>S</i>,6<i>S</i>)-6- Hydroxy-5-hydroxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane:  Synthesis and Incorporation into Oligodeoxynucleotides
  作者：Lisbet Kværnø、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo015664l

  日期：2001.8.1

  [2'-deoxy-1'-C,4'-C-(2-oxapropano)uridine] (15), expected to be restricted into an O4'-endo furanose conformation, was synthesized from the known 1-(3'-deoxy-beta-D-psicofuranosyl)uracil 5. The phosphoramidite derivative of 15 was successfully incorporated into oligodeoxynucleotides using standard methods, and thermal denaturation studies showed moderate decreases in duplex stabilities of -2.1 and -1

  新型双环核苷（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷[2'-脱氧-1'-由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psico呋喃糖基）合成预期被限制为O4'-内呋喃糖构象的C，4'-C-（2-氧杂丙烷）尿苷]（15）尿嘧啶5。使用标准方法成功地将15的亚磷酰胺衍生物掺入到寡脱氧核苷酸中，热变性研究表明，针对互补DNA和RNA的每种修饰，双链体稳定性分别适度降低-2.1和-1.5℃。