methyl(4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulopyranosyl bromide)onate | 128747-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl(4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulopyranosyl bromide)onate
• CAS: 128747-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₉
• 分子量: 425.23
• InChiKey: BVXKWBFTESTGCR-RMRHIDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulopyranosyl bromide)onate 、 烯丙醇 在 3 A molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以2%的产率得到methyl(allyl 7,8-di-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-β-D-erythro-2-octulo-3-enopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含3,5-二脱氧-d-阿拉伯--2-辛基吡喃二磺酸（5-deoxy-Kdo）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  摘要单糖钠（烯丙基3,5-二脱氧-α-和-β-d-阿拉伯糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷）和二糖O- [钠（3-脱氧-α-d-甘露糖-2-）辛基吡咯烷酮基]]]>（（2→4）-]（3,5-二烯丙基-α-d-阿拉伯糖基-2-辛基吡喃果糖基烯丙基）（相应于Kdo-单糖和-di-糖的5-脱氧衍生物），通过烯丙基醇或甲基（烯丙基7,8-O-羰基-3,5-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-2-八氟吡喃糖苷）与Kdo或5-脱氧-烯丙基的氰化汞（II）氰化促进的糖基化反应合成Kdo溴化物衍生物。除去保护基并随后使烯丙基糖苷与丙烯酰胺共聚，得到了适于确定由针对肠杆菌脂多糖的Kdo区的单克隆抗体所展示的表位特异性的人造抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85014-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2,4,7,8-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranos)onate 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到methyl(4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulopyranosyl bromide)onate
  参考文献：
  名称：

  含3,5-二脱氧-d-阿拉伯--2-辛基吡喃二磺酸（5-deoxy-Kdo）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  摘要单糖钠（烯丙基3,5-二脱氧-α-和-β-d-阿拉伯糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷）和二糖O- [钠（3-脱氧-α-d-甘露糖-2-）辛基吡咯烷酮基]]]>（（2→4）-]（3,5-二烯丙基-α-d-阿拉伯糖基-2-辛基吡喃果糖基烯丙基）（相应于Kdo-单糖和-di-糖的5-脱氧衍生物），通过烯丙基醇或甲基（烯丙基7,8-O-羰基-3,5-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-2-八氟吡喃糖苷）与Kdo或5-脱氧-烯丙基的氰化汞（II）氰化促进的糖基化反应合成Kdo溴化物衍生物。除去保护基并随后使烯丙基糖苷与丙烯酰胺共聚，得到了适于确定由针对肠杆菌脂多糖的Kdo区的单克隆抗体所展示的表位特异性的人造抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85014-1