methyl(2,4,7,8-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranos)onate | 121603-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl(2,4,7,8-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranos)onate
• 英文别名: methyl 2,4,7,8-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate
• CAS: 121603-90-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: LHHJXEPHAFGXQO-LJIGWXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2,4,7,8-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranos)onate 在 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl<4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-arabino-2-octulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  含3,5-二脱氧-d-阿拉伯--2-辛基吡喃二磺酸（5-deoxy-Kdo）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  摘要单糖钠（烯丙基3,5-二脱氧-α-和-β-d-阿拉伯糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷）和二糖O- [钠（3-脱氧-α-d-甘露糖-2-）辛基吡咯烷酮基]]]>（（2→4）-]（3,5-二烯丙基-α-d-阿拉伯糖基-2-辛基吡喃果糖基烯丙基）（相应于Kdo-单糖和-di-糖的5-脱氧衍生物），通过烯丙基醇或甲基（烯丙基7,8-O-羰基-3,5-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-2-八氟吡喃糖苷）与Kdo或5-脱氧-烯丙基的氰化汞（II）氰化促进的糖基化反应合成Kdo溴化物衍生物。除去保护基并随后使烯丙基糖苷与丙烯酰胺共聚，得到了适于确定由针对肠杆菌脂多糖的Kdo区的单克隆抗体所展示的表位特异性的人造抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85014-1
• 作为产物：
  描述：

  ammonium 3,5-dideoxy-D-arabino-2-octulosonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl(2,4,7,8-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-arabino-2-octulopyranos)onate
  参考文献：
  名称：

  含3,5-二脱氧-d-阿拉伯--2-辛基吡喃二磺酸（5-deoxy-Kdo）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  摘要单糖钠（烯丙基3,5-二脱氧-α-和-β-d-阿拉伯糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷）和二糖O- [钠（3-脱氧-α-d-甘露糖-2-）辛基吡咯烷酮基]]]>（（2→4）-]（3,5-二烯丙基-α-d-阿拉伯糖基-2-辛基吡喃果糖基烯丙基）（相应于Kdo-单糖和-di-糖的5-脱氧衍生物），通过烯丙基醇或甲基（烯丙基7,8-O-羰基-3,5-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-2-八氟吡喃糖苷）与Kdo或5-脱氧-烯丙基的氰化汞（II）氰化促进的糖基化反应合成Kdo溴化物衍生物。除去保护基并随后使烯丙基糖苷与丙烯酰胺共聚，得到了适于确定由针对肠杆菌脂多糖的Kdo区的单克隆抗体所展示的表位特异性的人造抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85014-1

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) and its analogs based on KDO aldolase-catalyzed reactions
  作者：Takeshi Sugai、Gwo Jenn Shen、Yoshitaka Ichikawa、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00055a008

  日期：1993.1

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (D-KDO) was synthesized from D-arabinose and pyruvate in 67% yield by using KDO aldolase (EC 4.1.2.21) from Aureobacterium barkerei strain KDO-37-2 (ATCC 49977). Studies on the substrate specificity of the enzyme with more than 20 natural and unnatural sugars indicate that this enzyme widely accepts trioses, tetroses, pentoses, and hexoses as substrates, especially

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (D-KDO) 使用来自巴氏金杆菌菌株 KDO-37-2 (ATCC) 的 KDO 醛缩酶 (EC 4.1.2.21) 从 D-阿拉伯糖和丙酮酸以 67% 的产率合成49977）。对该酶具有 20 多种天然和非天然糖的底物特异性的研究表明，该酶广泛接受丙糖、丁糖、戊糖和己糖作为底物，尤其是在 1 位具有 R 构型的酶。2位取代基对羟醛反应影响不大