(12RS)-6,11,12-trimethoxy-2,2,5-trimethyl-7-methylene-7,12-dihydro-4H-1,3-dioxabenzo[a]anthracene | 808750-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (12RS)-6,11,12-trimethoxy-2,2,5-trimethyl-7-methylene-7,12-dihydro-4H-1,3-dioxabenzo[a]anthracene
• 英文别名: 6,11,12-Trimethoxy-2,2,5-trimethyl-7-methylidene-4,12-dihydronaphtho[2,3-h][1,3]benzodioxine
• CAS: 808750-31-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: SYSAMXHBIBIXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12RS)-6,11,12-trimethoxy-2,2,5-trimethyl-7-methylene-7,12-dihydro-4H-1,3-dioxabenzo[a]anthracene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到(12RS)-6,11,12-trimethoxy-2,2,5-trimethyl-11a,12-dihydro-4H,7aH-1,3-dioxabenzo[a]anthracen-7-one
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基-5-甲基苯酚 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 正丁基锂 、 四丁基醋酸铵 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.41h， 生成 (12RS)-6,11,12-trimethoxy-2,2,5-trimethyl-7-methylene-7,12-dihydro-4H-1,3-dioxabenzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342

文献信息

• Intramolecular Heck Reactions for the Synthesis of the Novel Antibiotic Mensacarcin: Investigation of Catalytic, Electronic and Conjugative Effects in the Preparation of the Hexahydroanthracene Core
  作者：Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart、Marta E. Polomska

  DOI：10.1002/ejoc.200400786

  日期：2005.5

  The intramolecular Heck reaction of the three complex diphenyl substrates rac-2, 5 and rac-6, containing substituents with different electronic and conjugative properties, were examined. The Pd compounds [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4, [Pd2(OAc)2P(o-Tol)3}2] (4), [PdCl2(PPh3)2] and Pd(OAc)2 were used as catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)