3,3-dimethyl-7,11-cis-di(p-chlorophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione | 870080-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-7,11-cis-di(p-chlorophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 英文别名: (7S,11R)-7,11-bis(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• CAS: 870080-23-2
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂O₅
• 分子量: 447.315
• InChiKey: BMAPXMSBWGPNHO-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-chlorobenzaldehyde azine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3,3-dimethyl-7,11-cis-di(p-chlorophenyl)-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes

  摘要：

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。

  DOI：

  10.1039/b822645h

文献信息

• Sodium Acetate Catalyzed Multicomponent Cyclization of Aromatic Aldehydes, Acetone and Meldrum Acid
  作者：Lin An、Feng Yang、Rong Yao、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201190020

  日期：2010.12

  The sodium acetate catalyzed three‐component reaction of aromatic aldehyde, acetone and Meldrum acid or spirolactone at room temperature gave stereospecific 7,11‐cis‐diaryl‐2,4‐dioxaspiro[5,5]undecane‐1,5,9‐triones in a very efficient manner.

  乙酸钠在室温下催化芳族醛，丙酮和Meldrum酸或螺内酯的三组分反应，得到立体有择的7,11-顺-二芳基-2,4-二氧杂螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮以非常有效的方式
• A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes
  作者：Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Jin-Peng Zhang、Shu-Jiang Tu、Feng Shi

  DOI：10.1039/b822645h

  日期：——

  A new domino autocatalytic reaction of imines with Meldrum's acid was described. In this reaction, a series of polycyclic spiro[5.5]undecane-1,5,9-trione and dispiro[4.2.5.2]pentadecane-9,13-dione derivatives, with remarkable diastereoselectivity, were successfully synthesized in acidic condition, and up to six new bonds were formed accompanied by the CN bond cleavage of the imines and the decomposition of Meldrum's acid, with by-product of acetohydrazide as a novel autocatalyst.

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。